サリチルアルデヒドの脱炭酸

質問

学校でReimer-Tiemann反応の実習を行ったのですが、
サリチルアルデヒド（O体＋P体）の収率が約４０％とけっこう低かったのでこの原因を考察しようとしています。
生成物をカラムで分離したところフェノールもけっこう多く取れていたので、フェノールの一部が未反応だったからだろうなぁと思ったのですが、
そのほかにも、生成したサリチルアルデヒド（特にO体）がもしかして脱炭酸してフェノールに戻ったのではないかと考えましたが、これはありえるでしょうか？
（ちなみに実習は本来８０～９０℃で加熱還流するところを１２０℃くらいでやってしまってました。）

天然物化学を勉強すると生体内反応としてこのような脱炭酸はあるようなのですが、実験でもそのようなことはあるのかどうか、どなたか教えていただけるとありがたいですm(__)m

回答No.2

noname#30845

ANo1訂正：
他だし→但し
ギ酸が外れてくるのでしょうか→レトロアルドール反応によりギ酸が外れてくるのでしょうか

回答No.1

noname#30845

この反応の収率は一般的に７０－７５％ですから、恐らく反応温度を揚げすぎた事が原因でしょうね。
１：クロロフォルムは滴下しながら加えるのですが、反応温度が高すぎてすぐに気化して仕舞ったとか。沸点は６１度ですからね。
２：＞生成したサリチルアルデヒド（特にO体）がもしかして脱炭酸してフェノールに戻ったのではないかと考えましたが、
この反応は可能性があります。他だし、脱炭酸ではなく、ギ酸が外れてくるのでしょうか。