- ベストアンサー
サリチル酸メチルの合成
今回の実験では以下のようにしてサリチル酸メチルを作りました。 （１）50mlの乾いたナスフラスコにサリチル酸とメタノールを入れる。 さらに濃硫酸を加える。 （２）50mlの反応フラスコと冷却器を用いて反応装置を組み立て、オイルバスを使って過熱を始め、1時間還流しながら攪拌する。 （３）冷却後、100mlの三角フラスコの水の中にあけて攪拌すると底の部分に油状のサリチル酸メチルが生成されている。上部の水をピペットで除き、底にたまっているサリチル酸メチルを取り出す。 上の（３）の手順で水の中にあけて攪拌するとサリチル酸メチルが生成するのはなぜですか？生成するどころか、水と反応して加水分解が起きてしまわないのですか？
- suisuiz
- お礼率33% (8/24)
- 化学
- 回答数2
- ありがとう数4
- みんなの回答 （2）
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
- ベストアンサー
>（３）の手順で水の中にあけて攪拌するとサリチル酸メチルが生成するのはなぜですか？ 水の中で不純物が除かれると純度と共に結晶性が上がります。 この際除かれるのはメタノールです。 なお、分解するには「触媒」が必要で、化合物としては安定です。
その他の回答 (1)
メタノールは水によく溶けるがサリチル酸メチルはほとんど溶けないので、溶けきらなかったサリチル酸メチルが分離したと言うことです。 サリチル酸のエステル化にはそれ相応の時間がかかりましたし、加熱もしましたよね？加水分解とて同様です。そんなに短時間でしかも酸の濃度が低い状態ではほとんどおこりません。
お礼
ご回答ありがとうございました。おかげで助かりました。
関連するQ&A
- サリチル酸メチル
サリチル酸メチル 1.ビーカーに100mLほど、水をいれ、バーナーで加熱し、沸騰したら火を弱める。 2.乾いた太い試験管にサリチル酸1.0gを取り、沸騰石を加える。メタノール4mLを加えてサリチル酸を溶かし、これに濃硫酸を1mL加える。 3.ゴム栓付きガラス管を試験管に取り付け、1.のビーカーや浸けてクランプで固定。穏やかに加熱し続けるとサリチル酸が溶け透明になる。さらに5分ほど加熱した後火を消す。その後試験管を止めているクランプをあげてから湯水から離して固定し冷却する。 4.しばらく静置しておくと内容液が二層に分かれるので、水をいれたビーカーに内容物をいれ、ガラス棒でよくかき混ぜる。ビーカーの底に油状の物質がたまる。 5.油状の物質を駒込ピペットで別の試験管に移し、[炭酸水素ナトリウム水溶液6mLを加え、泡が出なくなるまで反応させると純度の高いサリチル酸メチルができる。] 6.この生成物の一部を駒込ピペットで別の試験管に移しにおいを調べる。 7.6.の試験管に塩化鉄（III）水溶液をいれ色を観察する。 という実験を行いました。 [炭酸水素ナトリウム水溶液6mLを加え、泡が出なくなるまで反応させると純度の高いサリチル酸メチルができる。]とあるのですがこれは何故ですか？ 教科書や資料集などをみて理由を考えたのですがよくわかりませんでした… どなたか教えていただけないでしょうか？ よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- サリチル酸メチル
サリチル酸メチル 1.ビーカーに100mLほど、水をいれ、バーナーで加熱し、沸騰したら火を弱める。 2.乾いた太い試験管にサリチル酸1.0gを取り、沸騰石を加える。メタノール4mLを加えてサリチル酸を溶かし、これに濃硫酸を1mL加える。 3.ゴム栓付きガラス管を試験管に取り付け、1.のビーカーや浸けてクランプで固定。穏やかに加熱し続けるとサリチル酸が溶け透明になる。さらに5分ほど加熱した後火を消す。その後試験管を止めているクランプをあげてから湯水から離して固定し冷却する。 4.しばらく静置しておくと内容液が二層に分かれるので、水をいれたビーカーに内容物をいれ、ガラス棒でよくかき混ぜる。ビーカーの底に油状の物質がたまる。 5.油状の物質を駒込ピペットで別の試験管に移し、[炭酸水素ナトリウム水溶液6mLを加え、泡が出なくなるまで反応させると純度の高いサリチル酸メチルができる。] 6.この生成物の一部を駒込ピペットで別の試験管に移しにおいを調べる。 7.6.の試験管に塩化鉄（III）水溶液をいれ色を観察する。 という実験を行いました。 [炭酸水素ナトリウム水溶液6mLを加え、泡が出なくなるまで反応させると純度の高いサリチル酸メチルができる。]とありますが、純度の高いサリチル酸メチルが出来る理由は何ですか？ 教科書や資料集などをみて理由を考えたのですがよくわかりませんでした… どなたか教えていただけないでしょうか？ よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- 化学I サリチル酸メチル
化学I サリチル酸メチル 1.ビーカーに100mLほど、水をいれ、バーナーで加熱し、沸騰したら火を弱める。 2.乾いた太い試験管にサリチル酸1.0gを取り、沸騰石を加える。メタノール4mLを加えてサリチル酸を溶かし、これに濃硫酸を1mL加える。 3.ゴム栓付きガラス管を試験管に取り付け、1.のビーカーや浸けてクランプで固定。穏やかに加熱し続けるとサリチル酸が溶け透明になる。さらに5分ほど加熱した後火を消す。その後試験管を止めているクランプをあげてから湯水から離して固定し冷却する。 4.しばらく静置しておくと内容液が二層に分かれるので、水をいれたビーカーに内容物をいれ、ガラス棒でよくかき混ぜる。ビーカーの底に油状の物質がたまる。 5.油状の物質を駒込ピペットで別の試験管に移し、[炭酸水素ナトリウム水溶液6mLを加え、泡が出なくなるまで反応させると純度の高いサリチル酸メチルができる。] 6.この生成物の一部を駒込ピペットで別の試験管に移しにおいを調べる。 7.6.の試験管に塩化鉄（III）水溶液をいれ色を観察する。 という実験を行いました。 [炭酸水素ナトリウム水溶液6mLを加え、泡が出なくなるまで反応させると純度の高いサリチル酸メチルができる。]とあるのですがこれは何故ですか？ 教科書や資料集などをみて理由を考えたのですがよくわかりませんでした… どなたか教えていただけないでしょうか？ よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- サリチル酸メチルの合成について
(1)１００ｍｌ丸底フラスコにサリチル酸８．２８ｇ、メタノール２４ｍｌを入れる。さらに、濃硫酸９ｍｌを少しずつかくはんしながら加える。 (2)還流装置を組み立てる。２５～３０分加熱還流する。室温まで放冷する。 (3)２００ｍｌ三角フラスコに水道水６０ｍｌ、塩化メチレン９ｍｌをとり、スターラーの回転子入れておく。 (4)放置して二層に分けた後、下層を別に用意した１００ｍｌ三角フラスコへ、ゴム付きピペットで移す。このときは、多少上層の水道水が入っても良い。残った上層に塩化メチレン９ｍｌを新しく加え、再度３分間かくはんして再抽出する。２度目の下層も同様に１００ｍｌ三角フラスコに移す。 この通りに実験をした結果、理論収量が２ｇで実際のの収量が２倍以上の４．７ｇと大幅に超えてしまいました。とりあえず収量が上がったと思われる原因をいくつか挙げると、常圧蒸留をすれば不純物を取り除けたと思われることと、水分が取りきれないことの２つなのですが、それ以外に収量が上がった原因と、どういった操作をしたら収量が下がるか、この２点を教えてください。
- ベストアンサー
- 化学
- サリチル酸メチルの合成について
今日化学の時間にサリチル酸メチルを合成する実験をしました．有機化合物の実験は今回が初めてだったので戸惑いながらやっていたら失敗してしまいました． 実験方法は， (1)サリチル酸2gを試験管に入れ，メタノール8mlで溶かしいれた．沸騰石を5～6個入れ濃硫酸２mlを静かに加えた・ （この後，ガスバーナーの準備が出来てなかったので5分ほど試験管を放置していた．） (2)試験管に冷却管付きのゴム栓をし，スタンドにセットした．ガスバーナーの火を弱火にして，試験管から離して緩やかに約13分ほど加熱したら，溶液が白濁(ちょっと黄色がかっていた)したので火を止めた． (3)ビーカーに水道水約100ｍｌを入れ，反応液をビーカーに注ぎいれ，よく攪拌しすると，下に白い油状の塊が出た． 水槽を捨て，炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液を気体が発生しなくなるまで加えた． すると，残っていた白い油状の塊が全て水槽に抽出されてしまい，何も残らなかった．→失敗！ 実験が成功すれば，最後にサリチル酸メチル(白い油状の塊）が残るはずなのですが，何も残らなかったのです． (3)の過程で炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液を加え，弱酸の遊離を起こし，未反応のサリチル酸を水槽に抽出する，という事は知っているのですが， この段階で全てが水槽に抽出され，何も残らなかった，という事は，(2)の段階で全くエステル化されていなかった，という事になると思います． そこで質問なのですが，この実験で全くエステル化されなかったのはなぜなのでしょうか？ やはり，試験管に濃硫酸を入れた後にしばらく放置してしまったのが良くなかったのでしょうか？ また，それが原因だとしたら，なぜ良くなかったのか，どなたか教えてください．
- ベストアンサー
- 化学
- サリチル酸メチルからサリチル酸の精製
学校でサリチル酸メチルを水酸化カリウムで加水分解し塩酸で処理してサリチル酸にするという実験を行ったのですが、加水分解時に加熱還流が必要だったのですがなぜ還流が必要なのか分かりません。 還流によって液体に戻されるのはメタノールだと思うのですが、別にそのまま空気中に飛んでいってしまっても反応に関係ないのではないでしょうか？
- ベストアンサー
- 化学
- サリチル酸メチルの合成について。
サリチル酸メチルの合成の実験について質問です。 操作手順は、 試験管にサリチル酸にメタノールを加え溶かす 濃硫酸を加え、振り混ぜながら温める 試験管を冷却した後、炭酸水素ナトリウムとヘキサンを加える というものでした。その後、TLCで化合物の分離の確認を行いました。 サリチル酸の標品とサリチル酸メチルの標品を用いたのですが、試験管反応液は原点にぽつんと丸を描くようになっただけで上手く展開しませんでした。もう一度挑戦すると、きちんと展開し確認することはできたのですが、1回目と2回目でどうしてこのような差がでたのでしょうか。 どなたか教えてください。よろしくお願いいたします！！
- ベストアンサー
- 化学
- 安息香酸メチルの合成
次のような実験により、安息香酸メチルの合成を行ったのですが、エステル化反応で、可逆反応のため収率は１００％ではありませんでした。しかし収率をあげることは可能なのでしょうか？また可能ならばその方法を教えていただきたいです。 「実験」 安息香酸とメタノール入れて撹拌し、これに濃硫酸を３ml、ピペットで徐々に滴下。これを加熱還流した後エーテルを加え、よく振り混ぜ抽出。エーテル溶液に５%炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、十分に洗浄した後、下層の水層をとり、濃塩酸を滴下。この後、エーテル溶液を更に炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、安息香酸が析出しないことを確認した後、エーテル溶液を飽和食塩水洗浄。エーテル層を分離して無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥。これを数週間放置した後、乾燥剤を除去し、ろ液をフラスコへ。油浴を用いて蒸留装置を組み、エーテルを留去。放冷後、残った油状物質を減圧し、安息香酸メチルを得た。
- 締切済み
- 化学
- サリチル酸のエステル反応
(1)サリチル酸２g濃硫酸２mlメタノール8mlを入れよくかき混ぜる。→サリチル酸がとけた (2)(1)を加熱する→くさくなる (3)(2)を水に入れる→水溶液が白く濁る (4)(3)に炭酸水素ナトリウムを入れる→ぶくぶくいって水溶液があふれる。下には何かが沈殿し、上には油みたいなのが浮いてきた！ という実験を行いました。まず(1)と(2)でにおいがあまり変わらなかった気がするんですが、(1)でもう反応してるのですか？それともサリチル酸のにおい？ 次ぎになぜ水に入れたら白く濁ったのかもわかりません…。白いのはサリチル酸メチルですか？また炭酸水素ナトリウムを入れた意味もわかりませんでした。未反応の物質を中和させるためなんですか??でゎなぜ中和させなければいけないのか？あと下に沈殿したのはサリチル酸メチルだと思うのですが上の油みたいに浮いてきたのもサリチル酸メチルなのでしょうか？ 全く実験がわかってなくてすみません…
- 締切済み
- 化学
- 安息香酸メチルを精製する実験について
安息香酸から安息香酸メチルを精製する実験をやったのですが、このときできる不純物がなぜできたかがどうしてもわかりません。 実験内容は以下の通りです。 100mlの丸底フラスコに10.0gの安息香酸と25mlのメタノールを入れ、注意しながらこれに3mlの濃硫酸を器壁に沿わせてゆっくり流しこみ、かるく混合する。沸石を入れ還流冷却器をつけて蒸気浴上で穏やかに1時間還流する。溶液を冷やしてから50mlの水を入れた分液漏斗に注入する。このとき沸石はいれない。 ベンゼン50mlをはかりとり、この一部分でフラスコを洗い、この溶液を分液漏斗に、さらに残りのベンゼンも分液漏斗に移す。分液漏斗を振り混ぜ反応生成物をベンゼン層に抽出してから下層の水層を流しだす。25mlの水でさらに一回洗ってから25mlの5%重炭酸ナトリウムで洗い分液する。5%重炭酸ナトリウムにより未反応の安息香酸は安息香酸ナトリウムに変化しベンゼン層から水層に移る。水層を100mlビーカーにとりだし、これを酸性にしてみる。水不溶物が生じたならば、これは未反応の安息香酸である。 ベンゼン抽出液を30mlの飽和食塩水で洗い、食塩水を除いたのちこの溶液を100ml蒸留フラスコに入れ、水冷冷却器をつけて直火で蒸留する。はじめにベンゼン－水の共沸混合物が次にベンゼンが溜出される。抽出が終わると温度はいっきに上昇する。100℃を示したら水冷冷却器の水を抜いて空気冷却器にして蒸留を続ける。190℃以上になったら重量既知の50ml三角フラスコに蒸留液を捕集する。 この蒸留液（安息香酸メチル）の不純物はベンゼンだったのですが、なぜ、エタノールは残らないかがわかりません。蒸留の際取り除かれると思うのですが、沸点が同じくらいのベンゼンとエタノールでベンゼンだけ不純物としてでるのかが疑問です。 あと、安息香酸が不純物に含まれない理由として、炭酸ナトリウムで硫酸とともに中和されナトリウム塩となって水層から除去されると思いますがいまいち確証がもてません。安息香酸がでない根拠が他にもあるかどうかも疑問です。
- ベストアンサー
- 化学
お礼
ご回答ありがとうございました。できれば、先ほど投稿した過マンガン酸カリウムの件に関してもご回答よろしくお願いします。