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マクマリー(中)
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No.2です。すみません。はやとちりで。 手元にあるのが少々古い第４版でしたので、もしかすると少し違うかもしれませんが、16章が芳香族求電子置換ということは共通のようですし、これまでの経験上、章末問題があまり変化することはないようですので、とりあえずこちらを見ながら回答します。 28はモノニトロ化の主生成物の問題ですよね？これに関しては、「図16・10 芳香族求電子置換反応における置換基の分類」を参照して考えます。左のものほど反応性が高くなります。ただし、-NH2は酸性では-NH3+になりますので、不活性化となります。これは図の右端に書かれており、ニトロ化などの条件では-NH3+となり、強い不活性化基となります。したがって、メトキシベンゼンが速く、ニトロベンゼンが遅いということです。 29も考え方は同じですが、複数の置換基がある場合には、それらが合わさって作用するということであり、図16・10から判断できるはずです。 30は配向性の問題で、これも図16・10から判断します。図の両端にあるものほど配向性の効果が強く表れます。2,4-ジクロロフェノールでは判断に迷うかもしれませんが、-OHの効果の方が強く現れると思います。反応はFriedel-Craftsアルキル化ですが、反応の種類は関係ありません。 31-33も同様ですね。 34はσ錯体の共鳴を比較すれば良いでしょう。 35は電気陰性度の問題であり、電気陰性度の小さいヨウ素が正電荷を有しているので、求電子置換ではヨウ素が導入されることになります。大筋としてはI^+による求電子置換ということです。 36はH+ということになります。スルホン化の逆反応ですね。 問題が違っていれば何の役にも立ちませんが・・・ ちなみに、これらの問題の解き方が書かれた本（英語版）があるのはご存知ですよね？図書館などにでもあれば良いですけどね。
593ページの表を見れば答えはわかるでしょ。 ・・・っていうか。第何版かによって違うでしょうが。
- anthracene
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答えが分からない、ってことですか？ 問題流してくれ、ということだと著作権的にまずいのでは。
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補足
第6版てかいておきましたけど。 解いて合ってるか確認したいため質問したので。