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ラセミ化
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塩基の場合には、2-位のH+が引き抜かれて、平面状のエノラートになると言う化学平衡があるからです。 カルボニルの隣(α位)の水素は比較的酸性度が高いですからね。 酸であれば、エノラートではなく、ケト-エノールの互変異性でしょうね。平面状のエノールとの平衡になるということです。
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- anthracene
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さらに蛇足ですが。 この反応を逆に利用することで、光学活性体を作る手法もあります。 単離したエノールエーテル(シリルエノラート)に、上下の面を区別してプロトン化する(立体選択的プロトン化)ことにより、どちらかの光学活性体のケトンを得ることができます。
- Kemi33
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蛇足になりますが,#1さんに追加。 「平面状のエノラート」や「平面状のエノール」がケト型に戻るときに,H+ は平面のどちら側からも同じ様にくっつきます。 そのため,両方の光学異性体が同じ量だけ出きる事になり,ラセミ化が起ります。
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