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アトロピンの抽出でヒヨスチアミンがなぜラセミ化するのか？
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暫く考えてみたのですが・・・ ケト=エノール互変異性のような機構も考えられませんし、 窒素と橋頭位の炭素との結合が一時的に開裂したとしても、 再結合による立体配置の反転は起きないと思われます。 (もう一方の橋頭位炭素との結合が保持されているので、 開裂で生じたカルボカチオンに対し、反対側から再結合することは できない、と) 従って、そこで説明されているラセミ化は、上記2ヶ所の 立体配置の変化によるのではなく、 実は「＞N-CH3」の部分の変化、なのではないでしょうか。 つまり、 Ｈ・・Ｃ――Ｃ ／＼ ＼ Ｃ ＼ ＼ ｜ ；Ｎ-Me Ｃ・・Ｒ Ｃ ／ ／ ＼／ ／ Ｈ・・Ｃ――Ｃ ↓↑ Ｈ・・Ｃ――Ｃ ／＼ ＼ Ｃ ＼ ＼ ｜ Me-Ｎ； Ｃ・・Ｒ Ｃ ／ ／ ＼／ ／ Ｈ・・Ｃ――Ｃ *「；」は孤立電子対 ということです。 (窒素を含めた六員環に注目したとき、Ｒはエカトリアルのようなので、それに対して メチル基がアキシャルになるかエカトリアルになるか、の違い、と) 孤立電子対とメチル基による立体配置の違いであれば、抽出の際に 「溶液」となることで、「容易にラセミ化する」としてもおかしくはないと思います。 (固体(結晶)状態、及び酵素による合成段階では、例え孤立電子対がらみの 立体配置でも保持され得る、と) 下記URLなどで、ラセミ体であるアトロピンでも、エステル結合・橋頭位ともに 立体配置が明示されていることは、その可能性を示している気がします。 http://www.au-techno.com/tennen/tennen.files/medicament_AGYOU_LABEL.htm#AGYOU_LABEL2 ・・・上記が誤解で、実際には「やはりアトロピンのラセミ体はエステル結合部分 と橋頭位の立体配置(＝エステルの酸素が窒素側か反対側か)によるもの」、 ということでしたらすみません。
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