2つのGauche型

質問

Gauche型の異性体というのが2通りあって、その2つを回転させても重ならないのはどうしてか・・という事を聞かれ、光学異性体の説明同様、右手と左手が重ならないのと同じといったのですが違うといわれてしまいました。右ねじと左ねじの対応から説明すればいいというのですが、どういう事か分かる方教えてください。よろしくお願いします。

回答No.2

noname#62864 · ベストアンサー

No.1です。ご質問の意味がわかりました。
つまり、立体配座をGaucheで固定した場合に、Gaucheの立体配座となる２種類の「配座異性体」が存在し、両者が鏡像の関係になるという意味ですね。

通常、光学異性体を考える場合には、単結合は自由回転すると考えますが、今回の例では単結合が回転しないと考えていることになります。極低温ではそのようなこともあるかもしれません。
このように単結合が回転しないと考える場合には、その配座、すなわちGauche配座のままの状態で、分子内に対称面があるかどうかを考えます。
すなわち、一般に対称面をもつ分子（構造）は鏡像異性体を持ちませんが、対称面を持たない分子（構造）は鏡像異性体を持ちます。
synやanti配座の場合には対称面が存在しますので、鏡像と同じ形になりますが、gaushe配座の場合には対称面が存在しないので、鏡像異性体（ここでは鏡像関係にある配座異性体）が存在することになります。

補足として、対称面について説明します。
synの場合には、C-C結合の中間にあり、その結合と直交する面が対称面になります。また、antiの場合には、Cl-C-C-Clを含む面が対称面になります（これはsynの場合にも対称面になります）。gausheの場合には対称面は存在しません。

「・・その2つを回転させても重ならないのはどうしてか・・」ということに対する回答として、「右手と左手が重ならないのと同じ」という回答が、間違っているとは思いませんが、正しいとは断定しかねると思います。だからといって、右ねじと左ねじの対応からの説明というのがわかりやすく妥当な説明だとも思えません。
例えば、分子不斉など、不斉炭素の存在しない不斉分子や、２個の不斉炭素をもつ分子におけるメソ体について説明するときには、上述のように「対称面の有無」によって説明するのが普通だと思います。

お礼

御礼が遅くなってすみません。
なるほどです。対称面の有無が重要なんですね。
あれからいろいろ調べたのですが右ねじと左ねじによる説明というのはなかったです。
おかげさまでよく分かりました。
いつもありがとうございました。
よいお年を・・。

回答No.1

noname#62864

Gaucheというのは、一般に立体配座の一種を指すものですので、異性体というのには該当しないと思います。
また、具体的にどのような分子のことを指しているのかわからないと、回答ができないと思いますので、もう少し詳しく、できれば具体的な化合物名などを書いて下さい。

補足

いつもお世話になっています。
うっかり書き忘れたのですが、ジクロルエタンで考えています。
異性体というのはお門違いだったようですね・・・。
恥ずかしい限りです・・。
よろしくお願いします。