- ベストアンサー
Br2のアルケンへの付加について
Br2が１－メチルシクロヘキサンに付加して生じる生成物の立体化学を示すという問題でわからないことがあったので質問します。アルケンへのBr2の付加は２段階で、はじめの１段階目はブロモ二ウムイオン中間体を生じるBr^＋との反応と書かれているんですが、ここの説明部分で、＜出発物中にある対称面のため、最初の段階は２重結合のどちらの面でも起こることができ、鏡像の関係にある２つのブロモニウムイオンの５０：５０混合物を与える＞というところが理解できません。１－メチルシクロヘキサンに対称面はないかなと考えるとよくわからなくなってきます。誰か回答おねがいします。
- salad152
- お礼率58% (79/135)
- 化学
- 回答数5
- ありがとう数4
- みんなの回答 （5）
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
No.4です。 まず、前回の回答についての訂正から(汗) ・「1-シクロヘキセン」は「1-メチルシクロヘキセン」の間違いです。 ・正確には、「対称面になっている」のではなく、「対称面になってると見なせる」になります。 ・・・さて。 > 回答で書いていただいた構造で、図をかいて考えてもよいのですか。 「シクロヘキセン環は実際には平面ではないが、この反転が起きることによって、実質的に対称面を持つとみなすことができる」ことの理由として、この図を出すことは合理的な説明になると思います。 なお、図もほんの少し訂正: (手書きなら、4-5の炭素間の結合はもっと近づけて書くんですけど・・・) 5 ／＼ 6～1＝2─3 ＼／ 4 ↓↑ 4 ／＼ 6～1＝2─3 ＼／ 5
その他の回答 (4)
- DexMachina
- ベストアンサー率73% (1287/1744)
1-シクロヘキセンを二重結合側から見ると、以下のような変形が考えられます： (環に対して垂直ではなく、環が1本の線状に見える方向から見ている状態) 5 ｜ ＼ 6～1＝2─3 ＼｜ 4 ↓↑ 4 ／｜ 6～1＝2─3 ｜／ 5 ここで、「＝」は二重結合、「～」は環内のC-C結合と置換基のメチル基が重なって見えているもの、と考えて下さい。 また、1～6の数字は、それぞれの炭素の番号を意味しています。 こうしてみれば、二重結合と、そこに隣接した環内炭素2つ・メチル基炭素1つを含む面が、対象面になっているのがわかっていただけるのではないでしょうか。
お礼
説明ありがとうございます！イメージがうまくつかみ取れたような気がします。
補足
ちょっと質問なんですが、シクロヘキセン環などの環の構造は他の問題でも回答で書いていただいた構造で、図をかいて考えてもよいのですか。教えてもらえませんか。
No.1です。 とんでもない勘違いをしていました。 まず、１－メチルシクロヘキセンに関しては、No.2の回答にご指摘の通りで、私もそのつもりで回答していました。 それと、1-メチルシクロヘキセンには対称面はあると考えるのが正しいです。 「1-メチルシクロヘキセンには対称面はありますが、ブロモニウムイオンになることによって、新たに２個の不斉炭素が生じます。 1-メチルシクロヘキセンに対称面があるからこそ、上および下の面からの攻撃が同じ確率で起こり、鏡像の関係にある２つのブロモニウムイオンの５０：５０混合物を与えることになります。」 とご訂正下さい。
お礼
説明ありがとうございます！
- toraccha
- ベストアンサー率52% (50/96)
>Br2が１－メチルシクロヘキサンに付加して Br2が１－メチルシクロヘキセンに付加して ではありませんか？ １－メチルシクロヘキセン分子全体で考えると，対称面は考えにくいかもしれません。しかし，二重結合の周囲だけを見ると，二重結合を含む面が対称面と考えることができます。ここで中間体ができるとき，二重結合の上からか，下からかに差がないために，鏡像関係にある中間体は50:50になるということではありませんか。
お礼
説明ありがとうございます！
1-メチルシクロヘキサンには対称面はありませんが、ブロモニウムイオンになることによって、新たに２個の不斉炭素が生じます。 1-メチルシクロヘキサンに対称面がないからこそ、上および下の面からの攻撃が同じ確率で起こり、鏡像の関係にある２つのブロモニウムイオンの５０：５０混合物を与えることになります。
補足
説明ありがとうございます！ちょっと分からないことがあるので質問してもいいですか。ここが理解できないので教えてもらえませんか。 ＞1-メチルシクロヘキサンに対称面がないからこそ、上および下の面からの攻撃が同じ確率で起こり
関連するQ&A
- 環状アルケンへの臭化水素の付加
(R)-3-ブロモシクロヘキセンと臭化水素の反応ではラセミ体のtrans -1,2-ジブロモシクロヘキサンしか生成しないらしのですが、理由がどうしても分かりません。 また、通常では、1,3-ジアキシャル効果のためにBrがエカトリアル位にあるのでＳ配置が多いと思うのですが、(S)-3-ブロモシクロヘキセンでも同じ生成物なのでしょうか？
- ベストアンサー
- 化学
- 共役ジエンの付加還元反応
現在、有機化学で共役ジエンの付加還元反応について習っています。ジエンと親ジエンが付加反応を起こし、環状化合物を生成する、という過程はなんとなく理解できます。 ですが、具体的に、リモネンが2-メチル-1,3-ブタジエンと付加還元反応すると、どういう過程でどのような生成物が出来るのかがわかりません。どこの二十結合がどのように動き、付加するのでしょうか? 2-メチル-1,3-ブタジエンには二重結合があるのでどうしても分からないです。
- ベストアンサー
- 化学
- cis-2-ブテンへの臭素付加
cis-2-ブテンへの臭素付加によりできる生成物の構造をFisherの式で表せという問題が解けません。 １度の反応でどのような立体的な付加が起こるのかがわかりません。 何か参考になるサイトも教えていただけませんか？ よろしくお願いします。 あとtrans-2-ブテンのBr2付加によりできるmeso-2,3-ジブロモブタンのメソ体についてですが、ふせい炭素を持つが、光学活性を示さないのは自身の構造内に対象な構造を持っているからなのでしょうか？
- 締切済み
- 化学
- ガスクロを使用しない溶剤の成分分析方法について
「トルエン」と「メチルシクロヘキサン」の混合液を原料とし、脱水素反応にて「トルエン」を生成する装置を製作しております。 脱水素反応前後での「トルエン」と「メチルシクロヘキサン」比率を、インラインでリアルタイムにパーセントオーダー程度で分析したいのですが、コストおよび精度的に最適な方法について教えていただけませんでしょうか？ 他の方の内容が近い質問にて「近赤外分光センサー」という回答を拝見しましたが、ネットで調べても適否の判断ができませんでした。 なお現在は、原料と生成液をサンプリングして後日ガスクロ分析しておりますが、「トルエン」と「メチルシクロヘキサン」のみに特化した方法でも問題ありません。
- 締切済み
- 測定・分析
- 有機化学のベンゼンについて
(1)アルケンに臭素を加えると付加反応は進行するが、ベンゼンに臭素を加えても、付加反応は起こらない。 (2)ベンゼンの臭素と共に鉄触媒FeBr3を加えると求電子置換反応が進行し、ブロモベンゼンが生成。 (3)シクロヘキサンは-118KJ/mol、シクロヘキサジェンは-230KJ/mol、ベンゼンは-206KJ/molの水素加熱を持つ。 (1)(2)(3)の文から、 1、鉄触媒の役割に留意して、鉄触媒を加えると、求電子置換反応が進行した理由の説明せよ 2、ベンゼンで付加反応ではなく、置換反応が進行する理由の説明をせよ という問題があるのですが、わからず苦戦しています。 どなたか回答おねがいします。
- 締切済み
- 化学
- メチルイソブチルケトン
メチルイソブチルケトンを合成する際にアセトンをアルドール縮合するのですが、中間体であるジアセトンアルコールを脱水する際に炭素~炭素の二重結合ができます。それに水素付加するとメチルイソブチルケトンが生成します。ここで疑問があります。カルボニル酸素への水素付加が起こりアルコールも生成してしまうと思うのですが、触媒によって、カルボニルへの水素付加が起こらないようにしているんでしょうか？ 有機合成に詳しいかた、教えてください。
- 締切済み
- 化学
- シンの立体化学について
アルケンにH2を付加するとその反応はシンの立体化学で起こり、水素は２個とも同じ側から二重結合に付加する、と習いました。それは理解したのですが、とある問題を解いていると「水酸基のシン脱離」というものがでてきました。そこでわからないのですが、水酸基のシン脱離というのは、「ある炭素についているOH基がとれて二重結合ができる時、その隣の炭素についている水素はOH基のついている方向と同じ方向からとれる」ということなのでしょうか？？
- ベストアンサー
- 化学
お礼
説明ありがとうございました！