極性(水存在下)の二重結合への付加ですが、通常臭素がＢｒ+とＢｒ-に分極しＢｒ+がπ電子系に付加して反応が始まると考えるようです。
Ｂｒ-あるいはＯＨ-はＢｒ+がπ結合平面の直上に付加した中間体のＢｒ+の逆側から付加して生成物を与えるので、trans付加になると考えるのが「学部」の教科書の解釈です。
実際は非常に不思議。
なお、非極性のBr2付加ではBr3(!)とBrが付加した中間体を通ることが最近提唱されています。
投稿日時 - 2005-05-29 12:16:23
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