- ベストアンサー
酢酸はヨードホルム反応陰性?
問題集をやっていて、間違えました。 CH3-CO- という構造をもっているので、陽性かと思ったのですが、何故間違いなのでしょうか? よろしくお願いします!!
- coffeebeat
- お礼率97% (379/390)
- 化学
- 回答数2
- ありがとう数22
- みんなの回答 (2)
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
ヨードホルム反応はケトンもしくはアルデヒドの反応です。つまり、CH3-CO-の先が炭化水素もしくは水素でなければ陽性になりません。 酢酸は、その先に付いてるのが-OHですから陰性ですね
その他の回答 (1)
- rei00
- ベストアンサー率50% (1133/2260)
確かにヨードホルム反応を起こすには,#1 さんの参考 URL にもある様に,CH3-CO- 又は CH3-CH(OH)- という構造が必要です。 では,酢酸は「CH3-CO- という構造」を持っているにも係わらず何故反応しないのでしょう。それは,この反応の反応機構を考えると推測できます。 以前に反応機構を回答した事がありますので,先ずそちらを御覧下さい。ANO.#2 です。 ・http://okweb.jp/kotaeru.php3?q=278109 QNo.278109 アルデヒド ここにある様に,ヨードホルム反応が起こるには「(-)CH2-CO-」の形のアニオンができる必要があります。 酢酸の場合,共存する水酸化ナトリウムによって「酢酸アニオンン CH3-CO-O(-)」になっていますので,「(-)CH2-CO-」の形のアニオンができたとすると,「(-)CH2-CO-O(-)」の非常に不安定(つまり非常に出来難い)ジアニオンになってしまいます。 また,「H-CH2-CO-」から「水素 H(+)」を引き抜いてアニオンを作るには塩基の「水酸化物イオン OH(-)」が接近しなくてはいけません。が,「酢酸アニオンン CH3-CO-O(-)」は既にマイナス電荷を持っていますので,マイナス電荷を持つ「水酸化物イオン OH(-)」が接近するのは非常に困難です(つまり非常に出来難い)。 これらの結果,「(-)CH2-CO-」の形のアニオンが出来ませんので反応が進行しません。結果,『酢酸はヨードホルム反応陰性』になります。
お礼
どうもありがとう御座います!! 参考URLも見て見ましたが、ちょっと難しくて、理解できていないところです。申し訳ありません。 25日に二次試験がありますので、何れにしましても、アニオン(-CH2-CO-という形ですよね)というものが出来ない、として覚えておこうと思います。
関連するQ&A
- CH3-CO-O-という構造をもつ酢酸、酢酸メチル
CH3-CO-O-という構造をもつ酢酸、酢酸メチルはヨードホルム反応を示さないのでしょうか? CH3-CO-O-という構造をもつから示さないのでしょうか
- 締切済み
- 化学
- 錯体反応式から酢酸の使用量を求める
Na3[Co(CO3)3]・3H2O+3glyH+4CH3COOH→[Co(gly)3]+3H2O+3CO2+3CH3COONa という反応式から実験で錯体1.7gに対し8M酢酸を約1.9ml使った理由を反応式を使って説明しなさいというもんだいが 分からずに困っています 比率で錯体:酢酸が1:4になるところまで考えたのですが数値を出しても値が1.9に近くならずまたg単位で出ちゃうのでml単位に直すとまた数値が変わるのでそこでも苦労しています どうか教えてください
- 締切済み
- 化学
- 分子が大きい物質でのヨードホルム反応について
高校の化学資料集などを読んでいると、ヨードホルム反応を起こすのは CH3-C(O)-R CH3-CH(OH)-R (Rは水素または炭化水素基) とありますが、分子が大きい例えば CH3-C(O)-(CH2)10-CH3 のような分子、また、 CH3-C(O)-(CH2)10-OH のような逆の端に炭化水素以外の原子がはいりこんでいる分子では同様にヨードーホルム反応を起こすのでしょうか?
- ベストアンサー
- 化学
- アセトアルデヒドの分解反応の速度定数
試験の問題でアセトアルデヒドの分解反応の問題があるのですが解き方がわかりません。 解き方を教えてください。 問い アセトアルデヒドの分解反応はメチルラジカル(CH3・)によって進行する。 以下の素反応から定常状態近似を使って、メタン生成の速度式をアセトアルデヒドの濃度[CH3CHO]および各速度定数を用いて求めなさい。(ラジカルは ・ で表示しています。) 素反応 1 CH3CHO→CH3・+CHO・ 速度定数k1 2 CH3・+CH3CHO→CH4+CH3CO・ 速度定数k2 3 CH3CO→CO+CH3・ 速度定数k3 4 2CH3・→C2H6 速度定数k4 この問題に対して私は以下のように考えました。 定常状態近似を使うので中間体のCHO・、CH3・、CH3CO・の 濃度の時間変化がゼロであると考え、 d[CHO・]/dt=k1[CH3CHO]=0 d[CH3・]/dt=k1[CH3CHO]+k3[CH3CO・] -k2[CH3・][CH3CO・]-k4[CH3・][CH3・]=0 d[CHCO・]/dt=k2][CH3・][CH3CHO] -k3[CH3CO・]=0 になると考えました。 でも上記式から -d/[CH3CHO]dt=k1[CH3CHO] +k2[CH3・][CH3CO・] を解こうとしたら解けませんでした。 この問いはどの様にしたらよいのでしょうか? 解き方、どこが間違っているかを教えて欲しいです。 よろしくお願いします。
- 締切済み
- 化学
- 有機化学の反応にかんする問題です。
次の反応について生成物を答えると同時にそれぞれの反応機構を中間体の構造を含む反応式を用いて説明して下さい。 (1) 2 CH3CH2CH2COH→ 触媒に NaOHとH2O (2) COH-O-CH2CH3 + CH3CH2CH2CO-O-CH2CH3 → 触媒に NaOCH2CH3とCH3CH2OH です。よろしくお願いします。
- 締切済み
- 化学
お礼
どうもありがとう御座います!! 参考URLも見ました! 基本ですが、出来ていませんでしたので、しっかりと記憶しておきます。