- 締切済み
p－ニトロアセトアニリドからp－ニトロアニリンへの反応機構
p－ニトロアセトアニリドに濃硫酸を加えその後に水酸化ナトリウムで微アルカリ性にし、 p－ニトロアニリンを作る有機合成実験をしたんですけど、p－ニトロアセトアニリドに濃硫酸を加えた時の反応機構が いまいち分かりません＞＜どなたか分かる方いらっしゃいますか?
- konayuki514
- お礼率0% (0/1)
- 化学
- 回答数1
- ありがとう数10
- みんなの回答 （1）
- 専門家の回答
みんなの回答
- katsu1221
- ベストアンサー率16% (2/12)
これでよろしいでしょうか。 付け加えとして、アセチル化は反応しやすいアニリンの保護です。へぇ～
関連するQ&A
- p-ニトロアセトアニリドのさらなるニトロ化
大学の学生実験においてアセトアニリドのニトロ化を行いました。 その実験はアセトアニリドの濃硫酸溶液に氷浴中で濃硝酸を滴下、p-ニトロアセトアニリドを経て、p-ニトロアセトアニリンに加水分解するというものでした。 レポート課題も出され、そこにはp-ニトロアセトアニリドのさらなるニトロ化といった題材があり、それは「用いた濃硝酸・濃硫酸の物質量から考えると、p-ニトロアセトアニリドがさらにニトロ化され2-4-ジニトロアセトアニリド、2-4-6-トリニトロアセトアニリドといった化合物が生成する可能性が考えられる。しかし、実際にはほとんど生成しない。この理由について調べよ。」というものなのですが、いまいち分かりません。 -NHCOCH3はオルト-パラ配向性活性化基、-NO2はメタ配向性不活性化基ということは調べたのですが、これでは２，６がニトロ基で置換されてもおかしくないように思えます。 ニトロ基の不活性化作用の大きさや、アセチルアミノ基の立体障害なども考えましたが、なかなか確証を得ることができません。 どなたかわかる方はいらっしゃるでしょうか？ お力添えをお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- ニトロアニリンの合成で加水分解を２通りの方法で…
[実験操作] ニトロアセトアニリドをアルコール性水酸化カリウム溶液に加た→冷やしながらしばらく撹拌した→※吸引ろ過→ろ液を２時間加温→冷却し、吸引ろ過→沈殿のほうを水洗いし、o-ニトロアニリンを得た。 ※のろ紙上の沈殿物に70％硫酸を加え、30分加熱還流→アルカリ性になるまで20％水酸化ナトリウムを加えた→冷却し吸引ろ過をしてp-ニトロアニリンを得た。 この実験の操作で２通りの加水分解を行ったのはなぜでしょうか？教えてください。
- ベストアンサー
- 化学
- ニトロアニリン および アセトアニリドについて
１）Ｏ－ および Ｐ－ニトロアニリンの調整法として次に示した一連の反応が直接ニトロ化よりも好んで用いられる理由に ついて ２）アセトアニリドのニトロ化を０～１０℃ではなく１００℃で行った場合にはどんな生成物が得られると考えられるか これら 二つについて 解答 または 参考資料について 教えてください お願いします
- 締切済み
- 化学
- ｐ－ニトロアセトアニリドについて
先日実験をして、ｐーニトロアニリンを合成する際に、得られたｐ－ニトロアセトアニリドの結晶の洗浄が不十分のまま加水分解を行うとどいう反応が起こるのかという疑問を抱いたんですけれどいったいどうなると思いますか？ 又、よくいろいろな本を見ていると加水分解の終了がｐ－ニトロアセトアニリドの結晶が完全に溶けきれたとみなしてよいのはどうしてですか？
- ベストアンサー
- 化学
- p-ニトロアニリン中のo-ニトロアニリンを同定したい
１、アセトアニリドをニトロ化することでp-ニトロアセトアニリドを生成する ２、加水分解でp-ニトロアセトアニリドからp-ニトロアニリンを生成する という過程で粗製したp-ニトロアニリンにはo-ニトロアニリンが不純物として混じると思うのですが（（-NHCOCH3）のオルトパラ配向性により）、その不純物が確かにo-ニトロアニリンであることを確認するにはどうすればいいでしょうか？ 未熟につき、考えてもいい案が閃きません。どうかご教授ください
- ベストアンサー
- 化学
- アセトアニリドの反応機構について
アセトアニリドの反応機構について アセトアニリドの反応機構を書きたいのですが、反応機構の書き方がよくわかりません。 化学反応式とは違うのですよね。 電子などの動きを矢印→で示していけばいいのでしょうか。 ちなみに、出発物質がアニリンで、水を加え、そこに濃塩酸を入れてアニリン塩酸塩にし、無水酢酸と無水酢酸ナトリウムを入れて反応させました。 無水酢酸ナトリウムも反応機構に書く必要はあるのでしょうか。 お手数ですが、教えてくださると助かります。
- 締切済み
- 化学
- p-ニトロアニリンの合成
先日授業でp-ニトロアニリンの合成を行なうはずでしたが、インフルエンザにかかってしまい、行なうことができませんでした。 そこで実験結果や考察が書かれている、本(参考書)を探しているのですが、なにかお勧めの本はありますでしょうか？ できるだけ、反応機構など詳しく書かれているものが希望なのですが。
- 締切済み
- 化学
- ニトロアニリンについてなのですが
ニトロアセトアニリドからニトロアニリンを合成し、p-体を生成したのですが、その途中で苛性ソーダを加えた際に強い酢酸臭がしました。この理由を教えていただけませんか？
- 締切済み
- 化学
- ニトロベンゼンとアニリンの合成
ベンゼンと濃硝酸・濃硫酸を用いて試験管でニトロベンゼンを合成するときに、温めた後試験管の内容物を水にあける時に未反応のベンゼンが残っているとどうなりますか?? それから、アニリンの合成で合成したアニリンを取り出すのに操作（以下の(1)～(3)）に工夫があるらしいのですが、これはアニリンのどのような性質に基づくものなのでしょう?? (1)ニトロベンゼンをスポイトで約１ml取って試験管に入れ、スズ２g、濃硝酸４～５mlを加えてよく振りながら約70℃に温める。 (2)試験管中にニトロベンゼンの油滴がなくなったら、液体だけをビーカーにあけ、６mol/lの水酸化ナトリウム水溶液を加えてよくかき混ぜる。１度白い沈殿ができるが、さらに水酸化ナトリウム水溶液を加えて白い沈殿を溶かす。 (3)分液ろうとに溶液を移し、更にジエチルエーテル５mlを加え、よく振り混ぜる。下層部を捨て、上層部だけを蒸発皿に入れてジエチルエーテルを蒸発させる。
- ベストアンサー
- 化学
