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カルボニル化合物への求核反応

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お礼率 68% (158/231)

2-メチルー1,3-シクロヘキサンジオンと3ーペンテンー2-オンを塩基性下(OH-)で反応させると何ができるのでしょうか?

最初の反応ですが、次の5つのパターンを考えました。
1.α、βー不飽和カルボニルへの共役付加
2.α、βー不飽和カルボニルへの単純付加
3.α、βー不飽和カルボニルの1位(α位)のH引き抜き
4.2-メチルー1,3-シクロヘキサンジオンの2位(α位)のHの引き抜き
5.2-メチルー1,3-シクロヘキサンジオンの4位(α位)のHの引き抜き

Hの引き抜きやすさは、酸性度の高いHほど引き抜きやすい
んですよね?

やはり、順当に考えて1か2の求核付加が起こり、その後、シクロヘキサンジオンの4位のHを引き抜くのでしょうか?
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レベル8

ベストアンサー率 58% (23/39)

2-メチルー1,3-シクロヘキサンジオンと3ーペンテンー2-オンの反応なら、やっぱり酸性度を考えるのが始めですよね。
化合物名が長いのでA、Bとしましょう。

酸性度が一番高いプロトンは、Aのケトンにはさまれたメチル基の付け根のプロトンでしょうね。ですから、ここが、Bを攻撃すると考えるべきでしょう。

最初の反応だけを質問されていますから、これだけでいいのでしょうか?

一応、私の考えを。
Bには、求核攻撃する場所が2ヶ所ありますから、どちらかに付加しますよね。
最終的には、2環状の化合物になると思うのですが。
よくある問題のような気がします。演習問題などを見てみると、良いかもしれませんね。
お礼コメント
hiro2000

お礼率 68% (158/231)

ありがとうございました。ありました!
Robinson環化反応ですね。
投稿日時 - 2001-07-09 01:18:16
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