• ベストアンサー

α,β-不飽和カルボニル化合物の合成

下記のサイトのα,β-不飽和カルボニル化合物で質問です。 http://d.hatena.ne.jp/ao-1/20090508/1241794017 (1)2段落目のエタノールでの反応で、O-→OH、になっていますが、これは初めにエトキシドのH引き抜きで生じたエタノールでしょうか? (2)2段落目のエタノール処理後のOHとHの脱離反応はどういった種類の反応でしょうか?

  • 化学
  • 回答数1
  • ありがとう数0

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
noname#160321
noname#160321
回答No.1

>初めにエトキシドのH引き抜きで生じたエタノール エトキシドは普通エタノール中で作るので、沢山あるのではないでしょうか。溶媒もエステル交換が起きないようにエタノールを使うべきだし。 >2段落目のエタノール処理後のOHとHの脱離反応 β脱離、あるいは唯の脱水。不飽和結合がエステルのカルボニルと共役するのででき易いです。

shinn418
質問者

補足

回答ありがとうございます。つまり、2段落目のエタノールは最初に水素引き抜き行って生じたエタノールに限らず、周囲にたくさん存在するエタノールということですか?

関連するQ&A

  • カルボニル化合物への求核反応

    2-メチルー1,3-シクロヘキサンジオンと3ーペンテンー2-オンを塩基性下(OH-)で反応させると何ができるのでしょうか? 最初の反応ですが、次の5つのパターンを考えました。 1.α、βー不飽和カルボニルへの共役付加 2.α、βー不飽和カルボニルへの単純付加 3.α、βー不飽和カルボニルの1位(α位)のH引き抜き 4.2-メチルー1,3-シクロヘキサンジオンの2位(α位)のHの引き抜き 5.2-メチルー1,3-シクロヘキサンジオンの4位(α位)のHの引き抜き Hの引き抜きやすさは、酸性度の高いHほど引き抜きやすい んですよね? やはり、順当に考えて1か2の求核付加が起こり、その後、シクロヘキサンジオンの4位のHを引き抜くのでしょうか?

  • カルボニル基と-OHとの反応性

    画像の最初の反応で、-OHがカルボニル基に求核付加をしないで、水素引き抜きが起こるのはどうしてでしょうか?詳しく教えください。

  • C3H6Oで表される化合物について

    今回もまたよろしくお願いします。 某大学入試問題の一部です。 分子式C3H6Oで表される鎖式化合物の中には、いくつかの不安定な異性体も 考えられる。化合物Aはそのひとつであるが、不安定であるので、ただちに 化合物Bに変化する。化合物Bの構造式を書け。ただし、化合物Aが化合物Bに変化する反応はビニルアルコールがアセトアルデヒドに変化する反応と同様である。 問題文と分子式の不飽和度から恐らくエノールのことを言っている と思われ、私は 1)        CH3        |    CH2=C        |        OH 2)     CH3      |     CH=CH         |         OH の2つを書いたのですが、解答は1)のみになっていました。 2)は入れてはいけないのでしょうか? よろしくお願いします。

  • 有機合成2

    前に「有機合成」というタイトルで書き込んだものです。説明不足であったため、記入します。 目的化合物は HO-C2H4-O-Ph-COC2H5  ・・・(便宜上化合物1とします) です。それほど複雑な化合物ではありません。 HO-Ph-COC2H5  ・・・(便宜上化合物2とします) までは合成できます。 ここで、HO-C2H4にする工程なのですが、 O /l C-C    ・・・1,2-エポキシエタン で反応させて1にする方法が一番簡単なのですが、1,2-エポキシエタンが有毒でかつ沸点が10度であることから取り扱いが難しく、これ以外の方法で合成するというように教官と話をしました。 そこで、THP-0-C2H4-Clと反応させ、THP保護し、脱保護して1を作るということになったのですが、THP基を脱保護するためには、H+/H2Oでおこなうということでした。しかし、H+/H2Oでは1のカルボニルがジーオルになってしまうのではないかという危惧があります。 そこでみなさんにお聞きしたいことは、(1)上記の方法でジオールにしたものをカルボニルにできる方法があるか  ないし (2)THP保護以外の適切な保護・脱保護で、カルボニルを残すことができる方法があるか  です。 よろしくお願いします。

  • カルボニル基とアミン化合物の縮合反応について

    カルボニル化合物とアミン化合物の酸触媒による縮合反応で、教科書にはpHが4~5の時が一番収率が良い、とだけ記載されていました。 理論的な説明を教えていただきたくよろしくお願いいたします。 R-CO-R + R1NH2/H^+ → R-C(=N-R1)-R + H2O

  • アセタールの合成についての質問

    ケトンRCOR + エチレングリコール(CH2OH)2 → 環状アセタール の反応機構について質問です。 反応が進んで   R   | R---C----O^+H2   |   OCH2CH2OH となったとき、OCH2CH2OHのOHの酸素が中央の炭素にアタックして、水が脱離するという反応はいかないんでしょうか? よろしくおねがいします。

  • E2、SN2、E1、SN1反応の脱離基について

    E2、SN2、E1、SN1反応の脱離基についてですが、 H2OやROHは、SN1やE1反応で良い脱離基になるのは何故でしょうか(H+がある場合だけ?)? また、エーテルは酸または塩基触媒下で、SN2やE2反応で良い脱離基になるのは何故でしょうか? エトキシドイオンのような強い共役塩基はSN2反応ではよい脱離基でないのは何故ですか? OH-は良い脱離基でしょうか? どなたか、詳しく解説して頂けないでしょうか?宜しくお願い致します。

  • 有機化学(反応機構)

    化学のレポートの問題で困っています。 ベンゼン環に対して、メトキシ基とそのメタ位に、1-メチルプロパンー1-オールがついている化合物について、H+を加えたときにできる二つの化合物を答えよ。(分子式はどちらも、C12H16O) さらに、それぞれをBr2と反応させたときにどうなるか答えよ。 個人的予想では、OHの部分が水で脱離してベンゼン環のどこかにくっつくのだと思いますがどうもよくわかりません。 よろしくお願いします。

  • ルイス酸とプロトンソースの違いについて

    例えば、シクロヘキサノンを1,2-ジオール(エチレングリコール)でカルボニル保護する時は大抵プロトンソースとしてp-TsOHなどを入れますが、まれにBF3・Et2Oなどのルイス酸をプロトンソースの代わりとして入れてる場合があります。 このとき反応機構としては、まずカルボニル基の酸素がルイス酸と配位するところから始まりますよね?またこの後カルボニル由来の酸素は通常水として脱離しますが、ルイス酸を用いた場合^BF3(OH)・Et2Oとして脱離するのでしょうか?最後はでてきたルイス酸のOHが水として出て行き元のルイス酸に戻ると考えてもよろしいのでしょうか?分かる方ご教授願います。 後余談ですが、1,2-ジオールと1,3ジオールそれぞれで保護する場合安定なのは一般的に前者といわれてますがこれもよく分からないのでご教授願いたいです・・・。

  • カルボニルのヒドリド還元について

    カルボニル基を水素化リチウムアルミニウムなどで還元する際の機構を調べています。 まだ、有機化学を学んで浅く、学校で使っているの参考書や問題集には、 カルボニルを水素化リチウムアルミニウムや水素化ホウ素ナトリウムで還元できるという事実しか述べられておらず、機構については全く触れられていないです。 google検索をかけてみて、ヒドリドが付加することはわかったんですが、私が考えても -(C=O)- + H^- → -CH(OH)- これで手が詰まってしまいます・・・ 特に急ぐ訳ではないのですが、 何か、手がかりとなりそうな参考書や文献など教えていただけないでしょうか。