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C15H16の化合物の構造特定ができません

大学1年の有機化学の問題です ある化合物X、C15H16はジアンミン銀イオンで沈殿を与え、臭素を脱色し、熱KMnO4参加でシクロヘキサノンと安息香酸を生じる また、接触水素化でXはC15H22となり、困難であるが強いて水素化すればC15H28を生じる Xの構造を特定せよ という問題ですが、シクロヘキサノンと安息香酸から成るのであれば炭素数は13のはずですよね?また、不飽和度も6のはずなのに噛み合いません 一体Xはなんでしょうか

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回答No.1

銀イオンで生じる沈殿は銀アセチリドと思われるので、ベンゼン環側に炭素鎖が伸びた C6H10 = C (C≡CH) C6H5 が考えられます。

ph0103ip
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