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コラーゲンに含まれる4-Hypの安定性について
コラーゲンに含まれる4-Hyp(4-ヒドロキソプロリン)について質問です。 プロリン環は通常はCγ-エンド型とCγ-エキソ型の2種類の環コンホメーションの混合物で、4-HypのC4位におけるヒドロキシ基への置換によってCγ-エキソ型に固定されるそうなのですが、それは何故ですか？ ヒドロキシ基と他の原子(団)との立体障害が解消され安定化するからかと思いましたが、Cγ-エキソ型でヒドロキシ基はaxial位にあり、環を反転してequatorial位にしたほうがより安定化するのではないかと思います。つまり、立体障害の解消による安定化という観点から見ればCγ-エンド型の方が安定だと思います。 他の（疎水性相互作用、水素結合などの）相互作用によってCγ-エキソ型の方が安定化されるということですか？
- ktdg
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- doc_somday
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門外漢なので(一応天然物化学は守備範囲ですが)正確に頭の中にコラーゲンが浮かびません。 逆に質問させて下さい、ご質問者がおっしゃるコラーゲンの安定化とは水中なのか結晶状態へ移行する途中なのか、それともそんな事はどうでも良く、最終的に「Cγ-エキソ型に固定される」事実だけが問題なのか、いずれでしょう？
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