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有機教えてください

エステルA,BはC4H8O2で示すことができる。 Aを加水分解して得られたアルコールCの沸点は、78℃である。 Bを加水分解して得られたカルボン酸は、銀鏡反応を示した。Bから得られたアルコールDを酸化するとケトンEを生じた。 AからEの化合物を求めよ。 どのようにして解くといいですか?教えてください。 解説が詳しいとありがたいです。

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  • gohtraw
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回答No.1

Aについての情報は加水分解後のアルコールの沸点だけですが、この数値からするとエタノールだと思われます。よってAの酸の側の成分は炭素二つのカルボン酸、つまり酢酸であり、Bは酢酸エチルと思われます。 Bから得られるカルボン酸が銀鏡反応を示す(還元性がある)ことから、アルデヒド構造を併せ持つ蟻酸であると思われます。従ってDは炭素三つで、Dを酸化するとケトンになることから二級アルコールであることが予想できます。炭素3個の二級アルコールですからイソプロパノールです。よってBは蟻酸イソプロピルと思われます。

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