酸性・・・について

質問

今晩は

o-ニトロフェノール、m-ニトロフェノール、ｐ－ニトロフェノールの三種類の酸性度についてなんですが

m-ニトロフェノールはニトロ基の部分の共鳴が少ないから二つに比べて不安定で酸性が弱いことはわかるのですが
0-ニトロフェノールとp-ニトロフェノールの酸性度の違いの理由がわかりません
誘起効果と共鳴効果だけで説明できるのでしょうか
よろしくお願いします

回答No.1

38endoh · ベストアンサー

> 誘起効果と共鳴効果だけで説明できるのでしょうか

これだけでは無理で，分子内水素結合の有無で説明されていたと記憶しております。有機化学の教科書に載っていませんか？

お礼

回答ありがとうございます

載っていなかったのです(゜ー゜;A
有機化学というより酸塩基の問題(解答なし)でしたので^^;
NO2のOとOHのHで水素結合・・・うーんなかなか見ないですね

有難うございました

回答No.2

rei00

先の方へのお礼を拝見すると，お分かりになっているようですので，少し追加回答いたします。

　o-ニトロフェノールの酸としての反応は次の様になります。ここで，元の状態ではお書きの様に -NO2 の -O(-) と -OH の H の間に水素結合（左の構造式に・で示したもの）が存在し，水素が離れ難くなっています。

　一方，いったん水素を離した場合，-NO2 の -O(-) と -O(-) の間は負電荷同士になり反発する（右の構造式の・・で示したもの）ため不安定な状態です。

　この２つの理由，水素が離れ難い事と，離れた場合に生じる共役塩基が不安定な事，から o-ニトロフェノールは p-ニトロフェノールよりも弱い酸になります。

　　　　　　ー　　　　　　　　　　　　　　ー
　　　　　　Ｏ　　　　　　　　　　　　　　Ｏ
　　　　＋／　・　　　　　　　　　　　＋／　・
　　Ｏ＝Ｎ　　　Ｈ　　　　　　　　Ｏ＝Ｎ　　　．
　　　　｜　　　｜　　　　　　　　　　｜　　　ー
　　　　Ｃ　　　Ｏ　　　　　　　　　　Ｃ　　　Ｏ
　　　／　＼　／　　　　　　　　　　／　＼　／
　　Ｃ　　　Ｃ　　　　ーＨ＋　　　Ｃ　　　Ｃ
　　｜　○　｜　　　ーーーー→　　｜　○　｜

お礼

御礼が遅れて大変申し訳ありませんでした

難しいのに図を使っての回答ありがとうございました

またよろしくお願いします