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カルボン酸の還元について

カルボン酸(クエン酸,リンゴ酸等)はNaBH4によって還元されないらしいのですが,それは本当でしょうか? 還元されないとしたら,それはなぜなのでしょうか? またNaBH4溶液にクエン酸を加えることで,一酸化炭素COが発生する可能性はありますか? 全て分からなくても分かることだけ教えてください!宜しくお願いします!

  • 化学
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みんなの回答

noname#152562
noname#152562
回答No.3

補足を拝見いたしました。 一般的に、カルボニル基(-CO-)を還元剤を用いて還元するときに 1:カルボニル基のカルボニル性が強いほど還元されやすい R-CO-H(アルデヒド)>R-CO-R'(ケトン)>R-CO-OR'(エステル)>RCOOH(カルボン酸)≒R-CO-NHR'(アミド) カルボン酸のカルボニル基のカルボニル性はかなり弱い、 2:還元剤としての強さは、 LiAlH4>>NaBH4 NaBH4の還元性は非常に弱く、ケトン基までは還元しますがエステル基になると難しいですね。 LiAlH4は還元性がとても強くカルボン酸、アミドでも還元します。そのために非プロトン性の溶媒で無水の溶媒を使います。NaBH4は水を溶媒に使うときもあります。 >またNaBH4溶液にクエン酸を加えることで,一酸化炭素COが発生する可能性はありますか? 可能性はないと思います。

  • NiPdPt
  • ベストアンサー率51% (383/745)
回答No.2

一般論として、NaBH4ではカルボン酸は還元できません。還元力が弱すぎるからです。それが可能であるのなら、それがむしろ例外的なものです。 COが出ることはありません。

noname#152562
noname#152562
回答No.1

質問者様は、 1:高校生 2:理系大学生 どちらでしょうか。それにより回答内容を考えます。

tmd_1988
質問者

補足

ありがとうございます。 私は大学生ですが、電気科です。高校時代には一応化学2も学びましたが、内容は正直あまり覚えていません。 研究分野が少し化学寄りで少し苦戦中です。 しかし、論文等にしっかり書きたいので、できれば詳しくお願いします。 お忙しいとは思いますが、よろしくお願いします。

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