• 締切済み

イミンを作りたい!

こんにちは。 ピリミジン骨格を持つアミンとケトン体でイミンを生成させたいのですが、想像以上にピリミジン環がアミンの電子を吸っているようで、なかなか反応してくれません。 対処法として、温度を上げて反応させることくらいしか思いつかないのですが・・・何か良い触媒・溶媒などありましたら、是非参考にさせていただきたいです。 よろしくお願いします。

みんなの回答

noname#160321
noname#160321
回答No.1

どの位経験がおありか分からないので失礼なことを申し上げるかもしれませんが、アミンとケトンから脱水でイミンを作ることは通常「無理」です。 沈殿が生ずるような反応を考えて下さい。 あるいはケトンの代わりにケタールを使いアルコールを飛ばしながら加熱するようなことを考えて下さい。 イミンの生成は「熱力学的に不利」ですので、幾ら加熱しても出来ません。

全文を見る
すると、全ての回答が全文表示されます。

関連するQ&A

  • 有機についてです

    アルデヒド、ケトンとヒドロキシアミンまたはアンモニアとの反応はどんな生成物を与えますか?反応機構も教えてください

  • 第90回薬剤師国家試験 問9

    今年4年になったものです。 今年の国試を解いていて、90回 問9のピンドロールの合成法の問題で a 反応Aはカルボニル炭素に対するアミンの求核置換反応である が×になっているのですが、第1級アミンからイミン生成するので○でいいのではないかと… でも自信が無いので詳解お願いします。。。 問題はhttp://square.umin.ac.jp/Licence-Exam/No90-Exam/No90-Exam-1/No90-Exam-1.htmlにあります…

  • 向山アルドール反応で

    向山アルドール反応は酸触媒(ルイス酸)で行いますが、原料のケトンのシリルエノールエーテルが溶媒に含まれる微量の水分により、加水分解されることってないのでしょうか?経験された方などおりましたらお願いします。

  • ハロゲン‐リチウム交換反応

    ハロゲン‐リチウム交換反応 ピリミジン環の2位に臭素が、5位にトリメチルシリルアセチレンが付いた物質に、t‐ブチルリチウムとギ酸エチルを作用させて2位をカルボアルデヒドにしたいと思っています。 ‐100℃以下で反応を行っているのですが、思うように目的の物質が出来てくれません。溶媒はジエチルエーテルです。 何か注意するべきことや、よりよい反応があれば教えてください。よろしくお願い致します。

  • 有機合成で沸点還流する理由

     素朴な疑問なのですがお願いします。  有機合成の反応ではよく沸点還流をします。たとえば私は遷移金属触媒を使った反応で、トルエン溶媒で110℃で反応して生成物ができます。このような反応では溶媒がなくならないようにジムロートを使って還流しますよね。でも、110℃で反応するならキシレンとかもっと沸点の高い溶媒を使ったほうが、溶媒が枯れるリスクがなくていいと思ってしまいます。トルエンで110℃なのとキシレンで110℃なのでは違うのでしょうか?沸点で反応するメリットがあるのでしょうか?

  • ディークマン環化

    問1. HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH から出発して 2-methyl cyclo pentanone に変換する経路を示しなさい。 問2. CH3-O-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-O-CH3 を塩基触媒の分子内Claisen縮合(Dieckmann環化)したときの生成物の構造と反応機構を描きなさい。  問1は問題にあるように2-methylcyclopentanoneが生成するとあるので何とか理解できるのですが、問2は何が生成物なのかわかりません。ただ環化したら終わりなのか、それとも加水分解を考えて、cyclo pentanoneが生成するのか…  誰か教えてください。また、加水分解する場合には反応式の「→」部分(触媒?)には何を使うのがベストなのでしょうか?教科書には 1)OH- 2)H3O+ となっているのですが…、これで良いのでしょうか??

  • シリカゲルの反応について

    クロマトグラフィー充填剤のシリカゲル(のシラノール)とトリエトキシシランを反応させるときの条件について教えてください。具体的には反応温度、溶媒の脱水が必要か、容器がガラスでいいのか(トリエトキシシランとガラスで何かよからぬことが起こらないか)、触媒が必要かという点です。 今は90℃、溶媒にジオキサン(乾燥なし)、容器はガラス、触媒に115μmolの塩酸を用いています。実はこれでうまく反応できているのかもしれないのですが、その確認の方法でも困っていて、過去の似たような質問でNMRで確認できるということでしたが、他にも方法がありましたらこちらも是非教えて下さい。よろしくお願いします。

  • エチルメチルケトンの酸化数

    有機化学初学者です。以下の問題で酸化数の考え方が分かりません。 分かる方がいらっしゃったらお願いします 問題 「1-ブチン(CH3CH2C≡CH)の酸性水溶液中に水銀(III)イオンを触媒として加えると、アルキンへの水の付加反応が起こり、エノールが生成して、これが異性化して最終的にケトンは得られる。 ここで、アルキンからケトンが生成する反応は酸化反応、還元反応、もしくはどちらでもないか説明しなさい。」 解答「酸化数は-1のままだから、酸化、還元どちらでもない」 そして、私の酸化数の考えは次のようにしました。 まず、1-ブチン(CH3CH2C≡CH)から、エチルメチルケトン(CH3CH2C=OCH3)が得られる。 Cは共有結合しているHから電子対を取り、酸素から取られたと考え、 Hの酸化数を+1、Oの二重結合の酸化数を-2とする。 1-ブチンのCの酸化数は1番目から(右から)-1、0、-2、-3、 エチルメチルケトンのCの酸化数は1番目から(右から)-3、+2、-2、-3と考えました。 どのように考えたら、解答のように酸化数が-1となるのでしょうか。 お願いします。

  • ピペリジンを用いたアルドール反応機構

    金属触媒の代わりに金属を用いない触媒として プロリンを用いた反応(アルドール反応など)が報告されていますが プロリンの場合は、アルデヒドとケトンのアルドール反応における遷移状態は プロリンとケトンからエナミンが生成してこのエナミンとケトンがイス型をとり、そのため反応が進行すると目にします。 しかしピロリジンを用いた場合は遷移状態における反応機構はどのようになっているのでしょうか?イス型が取れないような気がするのですが。 アルドール反応 http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%83%89%E3%83%BC%E3%83%AB%E5%8F%8D%E5%BF%9C プロリン http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%97%E3%83%AD%E3%83%AA%E3%83%B3

  • 化学平衡の問題です。

    化学平衡の問題です。1モルのxと1モルのyを反応させて2モルのzが発熱反応で生成した可逆反応で、物質zの生成量を増やすには、①圧力一定で温度を上げる。②圧力一定で温度を下げる。③温度一定で圧力を上げる④温度一定で圧力を下げる。⑤触媒を使用する。の選択肢ならどれが解答になるでしょうか?

このQ&Aのポイント
  • wordで作成した文書がドキュメントファイルに表示されないトラブルについて相談します。写真は表示されるが、テキストが表示されない問題です。
  • お使いの環境はAndroidで、接続は無線LANです。関連するソフトはmobile connectです。
  • 電話回線はひかり回線です。ブラザー製品に関する質問です。
回答を見る