- 締切済み
ディークマン環化
問1. HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH から出発して 2-methyl cyclo pentanone に変換する経路を示しなさい。 問2. CH3-O-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-O-CH3 を塩基触媒の分子内Claisen縮合(Dieckmann環化)したときの生成物の構造と反応機構を描きなさい。 問1は問題にあるように2-methylcyclopentanoneが生成するとあるので何とか理解できるのですが、問2は何が生成物なのかわかりません。ただ環化したら終わりなのか、それとも加水分解を考えて、cyclo pentanoneが生成するのか… 誰か教えてください。また、加水分解する場合には反応式の「→」部分(触媒?)には何を使うのがベストなのでしょうか?教科書には 1)OH- 2)H3O+ となっているのですが…、これで良いのでしょうか??
- fcb_19m
- お礼率3% (2/52)
- 化学
- 回答数1
- ありがとう数0
- みんなの回答 (1)
- 専門家の回答
みんなの回答
問2では、2位にメトキシカルボニル基の置換したシクロペンタノンが生成すると考えるべきです。 しかし、それにしても常識的に考えれば、問1は上記の生成物(2-methoxycarbonylcyclopentanone:命名に自信なし)をメチル化して、その後、脱炭酸を行って合成するのが常識的な線だと思いますが、本当にわかっていますか?それがわかっているのなら問2の回答に疑問の余地はないと思います。 そもそも、出題順序が逆ですね。
関連するQ&A
- エステル(?)の加水分解に関する質問なのです。ある解説に、
エステル(?)の加水分解に関する質問なのです。ある解説に、 > HOOC-O-CH2-CH3は更に加水分解されて, H2CO3とCH3Ch2OHを発生させるので…… と書いてありました。確かに酸とアルコールができるのでエステルなのかも知れませんが、一見エーテルのような形をしていたりして何故加水分解されるのかよく分かりません(初見で見たとき加水分解されるのか分かりませんでした)。 そこで、質問なのですが、 1. この化合物HOOC-O-CH2-CH3はエステルであるとみて宜しいでしょうか?(出来れば構造的な解説もして頂けると幸いです) 2. このほかにもこのように-COO-がなくても加水分解されてしまう(C, H, Oからなる)簡単な例はありますでしょうか? 初歩的なことかもしれませんが、どうかご教授願います。
- ベストアンサー
- 化学
- claisen縮合について
大学で生物を学んでいるものです。 ポリケタイドの環化に関して。 aldol縮合をを経由するものとclaisen縮合を経由するものがあるということですが -CO-CH2-CO-O-S-enz という構造のメチレン部が脱プロトン化後別の部分の(エステルとは関係のない)カルボニルを攻撃する→aldol縮合 逆にエステルと関係のない -CO-CH2-CO- のメチレン部が脱プロトン化後別の部分の上記の構造のエステル中のカルボニルを攻撃する→claisen縮合 となっていました。講義でも同様に説明されていたのですが ボルハルトショアーのclasen縮合に関する記述をみると 「エステルエノラートがカルボニル基を攻撃して新しい炭素ー炭素結合が生成する」(下巻p1117)とあります。 この説明からするとclaisenとaldolは逆に思えてしかたありません。 自分はなにか勘違いしているのでしょうか? よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- Grignard試薬と含水エステルの反応について
Grignard試薬にエステルを加えた後、酸触媒下で水を加えると三級アルコールが生成しますよね。 このとき加えたエステルに水が含まれていた場合、副生成物として何が得られるか、という課題が出ました。 Grignard試薬の水による分解でアルカンが生成することの他に、エステルの加水分解が進行するんではないかと考えたのですが…酸触媒も塩基触媒も存在しない状況で加水分解が進行するのでしょうか。 それとも含水エステルを加えた時点ではGrignard試薬の分解反応しか進行せず、その後の酸触媒下での水との反応により、そのまま残っていたエステルが加水分解されるのでしょうか。 どなたか回答をよろしくお願いします。 他にも考えられる反応があればそちらもどうかよろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- 加水分解の式が分からない
加水分解の式で弱酸、弱塩基から生成したイオンはHやOHと結びつきにやすいとあります。 式が、 H2O→←H+OH CH3COOH+H→CH3COOH +__________ CH3COO+H2O→←CH3COOH+OH と書いてあるのですが、 酢酸と水素イオンがくっついたり、くっつかなかったと不安定な状態なのでこの式なのでしょうが、足し算をしているのだから CH3COO+H3O→←CH3COOH+H2Oとならないのでしょうか。 ただテキストが理解しやすくするためにこう書いてるだけなのかな。 ご指導お願いします これは反応がいったりきたりする
- 締切済み
- 化学
- ベンゼン環の側鎖の酸化
C6H5-CH2-CHOという化合物を酸化したら安息香酸ができるとある問題集でありました。 これはベンゼン環にモノ置換体の-CH2がついていたら、それを酸化すると必ず安息香酸ができると考えるのでしょか? 僕は間違って生成するのがC6H5-CH2-COOHとアルデヒド→カルボン酸だとしてしまいました。 なぜなら、C6H5-CH2OH → C6H5-CHO → C6H5-COOH という反応を習ったからです。これとは違うのでしょうか? よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- p-ニトロベンズアルデヒドとアセトン
実験でMCM-41を塩基性固体触媒とし、 p-ニトロベンズアルデヒドとアセトンのClaisen縮合反応を行いました。 (1)反応終了後、TLCを行ったところ5つのスポットができました。そのうち3つは未反応、Claisen縮合の主生成物とそこから脱水したもので分かっているのですが、あと2つのスポットが何を表すのか分かりません。 反応途中でアルデヒドが酸化したものでもなく、水が脱離したあとではcis体は表れないので光学異性体も考えられません。 また、p-ニトロベンズアルデヒドはα位に水素を持たないので、それ同士のアルドール縮合は起こらないと予測していますが間違いでしょうか。 (2)色について、最終的にフラスコ内は赤褐色となりましたが、これは主生成物の色と考えてよろしいのでしょうか。 分かる方いましたらご教授ください。よろしくお願いします。
- 締切済み
- 化学
- 有機化学の反応にかんする問題です。
次の反応について生成物を答えると同時にそれぞれの反応機構を中間体の構造を含む反応式を用いて説明して下さい。 (1) 2 CH3CH2CH2COH→ 触媒に NaOHとH2O (2) COH-O-CH2CH3 + CH3CH2CH2CO-O-CH2CH3 → 触媒に NaOCH2CH3とCH3CH2OH です。よろしくお願いします。
- 締切済み
- 化学