- ベストアンサー
芳香族性についての質問です。
- みんなの回答 (3)
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
- ベストアンサー
#2のお答えに芳香族性(≡ヒュッケル則)が良くまとめられています。 おもしろいことに(まあ、本当は当たり前なのだが)化合物は自分で一番エネルギーの低い構造をとるということです。 ですから「一番大きな、環を見てヒュッケル則に当てはまっているかどうか決める事は出来ない」のです。 アセナフチレンはナフタレン部分とエチレン部分に分かれた状態がもっとも安定な状態なのです。だから一番外側の環は「捨てられ」ます。 ピラシクレンは主に立体的な要請から、アセナフチレンのようにエチレン二つを除外することが出来ないので、一番外側の12員環が使われ、非芳香族になります。
その他の回答 (2)
芳香族である条件は、 1:環状化合物 2:(4n+2)π 3:平面構造 の3条件を満たしていること、ですので ご質問の2化合物はどうでしょうか。 私は構造式が思い浮かべられませんのであしからず。
お礼
アセナフチレンの構造式は http://en.wikipedia.org/wiki/Acenaphthylene ピラシクレンの構造式は http://www.anl.gov/PCS/acsfuel/preprint%20archive/Files/49_1_Anaheim_03-04_0902.pdf の化合物4なのですが、 いずれも環状化合物と平面構造は満たしていると思うのですが、 アセナフチレンは(4n+2)πを満たしていないのに芳香族性で ピラシクレンは(4n+2)πを満たしているのに反芳香族性であると いうのがよくわからないのです。
アセナフチレンはナフタレン部分とエチレン部分とに分かれてしまい、大きな環状電流のようなものは存在しないのです。 構造を調べて頂くと、芳香族部分と非芳香族部分で結合長が違うことが分ります。 ピラシクレンについては扱ったことがないので、専門ではないので調べれば分りますがあえて知ったかぶりはいたしません。
お礼
回答ありがとうございます。 ヒュッケル則だけでは説明できないのですか。 大学の授業で、ヒュッケル則という言葉を使ってアセナフチレンの 芳香族性を説明するように言われているのですが・・・。
関連するQ&A
- 芳香族について
今、仕事の関係上、芳香族(大雑把な言い方ですが)の勉強中です。そこで質問があります。 (1)芳香環、(2)芳香族炭化水素、(3)縮環芳香族炭化水素の違いについて教えていただきたいです。 私の認識では (1)芳香環(芳香族?):ヒュッケル則(4n+2)を満たす炭化水素。 (2)芳香族炭化水素:芳香族性(ヒュッケル則を満たす)を示す、1つ以上の環を有する炭化水素。 (3)縮環芳香族炭化水素:(2)のうち、縮合している芳香環(環の数は2つ以上)の炭化水素。 これでよろしいのでしょうか?間違いがあれば教えてください。 また、(3)のうちヒュッケル則を満たすものを芳香環と言ってよいのでしょうか?(そうするとフルオレン(C13H10)は芳香環と言ってはいけないと思うのですが…) 化学(特に有機化学)について素人なもので、何卒お願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- 大学初等程度の有機化学の質問です。
現在有機化学を勉強しています。 芳香族性かを決定する問題に苦戦しておりこちらに質問させていただきます。 ヒュッケル則を使ってπ電子の数を数えて答えを導こうとしています。 しかし、以下の化合物についてπ電子数がよくわかりません。 どなたか解説いただけないでしょうか。 よろしくお願いいたします。
- ベストアンサー
- 化学
- 複素環式芳香族化合物のヘテロ原子の混成軌道について
講義で、芳香族であるフランやチオフェンのO原子やS原子はsp2混成で、これらの化合物ではヘテロ原子のp軌道がπ系に2個の電子を提供していると教えられました。 なぜsp2混成なのでしょうか? π系に2個の電子を提供した"結果"、sp2混成になったのでしょうか?だとしたら、フランやチオフェンが芳香族である事や、π系に2個の電子を提供しているという事を前提として知らない場合、構造式を見た分には、これらの原子は何処にも二重結合を持っていないですし、sp2混成ではなく、sp3混成だと思ってしまう気がするのです。これは(芳香族になる為にπ系に2個の電子を提供しているからsp2であるということ)知識として覚えてしまう他ないのでしょうか?自分では理論的に説明できません。 この考え方はきっと何処かで間違えてしまっているのだと思うのですが、何処が間違えているのか自分で分かりません。どなたか分かりやすく教えていただけると助かります。 支離滅裂で申し訳ありません。
- ベストアンサー
- 化学
- 芳香族 -COOHの配向効果
有機化学についての質問です。 求電子芳香族置換(トルエンに硝酸を反応させるような)の勉強をしています。置換基が電子供与性か求引性かで、置換反応の速度や新たな置換基結合する場所が異なるというところまでは、理解できました。 教科書によるとトルエンのメタ位にーCOOH基がついた芳香族ではメチル基のオルト位(ーCOOH基に対してパラ位のみ)、パラ位に新たな置換基がつくそうです。そこで質問なのですが、-COOH基の求電子芳香族置換に及ぼす配向効果(速度への効果・配向性)について教えてください。 私としては、-COOH基はOも多いし求電子性が強いのでは?と思うのですが、上に挙げた反応は、メチル基の電子供与性に影響された反応に思え、ーCOOH基の振る舞いがよくわかりません。 理解が不十分で分かりにくい・間違ってるかもしれない文かと思いますが、よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
お礼
回答ありがとうございました。 ヒュッケル則を単純にあてはめることはできないのですね。