• ベストアンサー

反応性?

次の化合物をメタノール中でSN2反応を行った場合、CH3O‐に対する反応性が減少する順番を求めよという問題です CH3OSO2CF3、 CH3I、CH3Br、CH3Cl、CH3F、CH3OH なのですが、何を考えればよいのですか・・・?反応性というのは? 教えてください!!

  • bbc4
  • お礼率87% (75/86)
  • 化学
  • 回答数5
  • ありがとう数6

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
noname#90217
noname#90217
回答No.4

>基本からやってみます その一言に尽きると思います。 では、一つヒントをば。有機化学の名を借りてはいるものの、この問題は、酸塩基の強さの問題と同じです。どういうことか。  NaCl + H2SO4 → HCl + Na2SO4 ;係数無視 NaCl + 酢酸 → HCl + 酢酸ナトリウム  NaCl + H2O → HCl + NaOH はどれが起こりやすいか?という問題と CH3O- + CH3I → CH3OH + I- CH3O- + CH3Br → CH3OH + Br- CH3O- + CH3Cl → CH3OH + Cl- という問題は、物質は異なっても形は同じでしょう?何が決め手になるのか、考えてみてください。

bbc4
質問者

お礼

ご親切にありがとうございます!! 酸塩基反応・・・なるほど。 納得できるまで考えてみます!!! またよろしくお願いします。

その他の回答 (4)

noname#90217
noname#90217
回答No.5

物質間違ってますね(汗 CH3O- + CH3I → CH3OCH3 + I- などです。

noname#90217
noname#90217
回答No.3

テスト前ですか? ステップをとばしすぎています。律速段階が分かって、すぐ、  >なぜ  >CH3OSO2CF3> CH3I>CH3Br>CH3Cl>CH3F>CH3OH という答えは出てきません。律速段階で起こる反応の様子を考えて、反応物と生成物を書き出してみてください。そこで、反応物と生成物の安定性を比較する、というのが、この手の問題の定石です。

bbc4
質問者

お礼

テスト前です・・・;; 焦っててすぐ答えを出そうとしていました;; 基本からやってみます。ありがとうございます!!

noname#90217
noname#90217
回答No.2

SN2反応の律速段階はどこにあるか分かりますか? 律速段階=反応機構のなかでも、反応速度を支配するところです。 そこが速やかに起こるものほど、反応性は高くなります。

bbc4
質問者

お礼

はい!分かります。 その後なのですが、 なぜ CH3OSO2CF3> CH3I>CH3Br>CH3Cl>CH3F>CH3OH この順番になるのでしょうか・・・?

noname#90217
noname#90217
回答No.1

この場合、反応性の大小とは、すなわち反応速度の大小と考えればいいでしょう。 この手の話は、特にハロゲノ基の反応性については間違いなく、教科書に載っています。ただし、求核性という言葉で出ているかもしれません。一度教科書を読んでみてください。

bbc4
質問者

お礼

ありがとうございます。 一応、教科書を見たのですが・・・いまいちわからず質問してしまいました;;

関連するQ&A

  • 求核置換反応において

    SN2反応において反応性において置換される脱離基のハロゲンの順が反応性が高い順からI>Br>Cl>Fなんですか? Fイオンの方が電子ひきつけやすいので脱離しやすいとおもうのですが教えてください。 あと、求核剤や溶媒などは反応速度に影響を与えるのでしょうか? 例えば、CH3CH2ClとCH3O-を反応させてCH3CH2OCH3(溶媒はCH3OH)の時に求核剤をCH3O-からCH3S-に変えたりした場合などとかです。

  • CH3CNとHClの反応

    画像の化合物と、CH3CNとHClの反応において、始めに CH3C≡N + H-Cl → CH3C+=NH になり、化合物のOHがカチオンに付加します。 しかし、そういう反応機構ではなく、下記のように反応する事はあるのでしょうか? 化合物のOHにH+が付き、+OH2になり外れ、化合物が二級カルボカチオンであるCH3CH2CH+-CH3になり、そこに-CNが付加するというSn1反応。 これは起こりえるでしょうか?

  • SN2反応の脱離基と求核剤について教えてください。

    私は高校3年生で、独学で有機化学を勉強しているものです。 SN2反応における脱離基と求核試薬についての質問です。 まず、求核剤の強さとは電気陰性度の減少する方向(電子を相手に渡しやすい)に強くなる、つまりハロゲン化イオンであるなら、I->Br->Cl->F-の順になることは理解できます。 一方、脱離基としての優劣はその対応する酸が強酸であるかどうかということなので(以下にHXがH+とX-になりやすいか)、これもI->Br->Cl->>F-となることは理解できます。 私が疑問に思ったのはここからです。たとえばCH3BrにI-が求核攻撃を行い、I…CH3…Brという遷移状態になります。参考書ではここではBrが抜けていますが、Brが抜けると先ほどの脱離基としての優劣に逆らってしまうのではないでしょうか? そもそも、I-は「強い求核性を持ち、優れた脱離基」でというところに強い矛盾を感じます。 ネットで探しても「溶媒で変わる」とありますが、溶媒でどう変わるのかも分かりません。 どなたか私にも分かりやすいようにご説明をお願いします。 よろしくお願いします。

  • (CH3)3CCl のE1反応とSN1反応

    (CH3)3CCl のE1反応とSN1反応についてです。 まず、知識の確認からさせてください。 水や有機溶媒などのなかでは、E1 反応やSN1反応がおこり、強い求核剤や強塩基性の状態では、E2 反応やSN2 反応が起こります。 またE1 反応は強い求核剤があり、かつ攻撃相手の立体障害が少ないとき SN1 はそれほど強い求核剤がなかったり、攻撃相手の立体障害が大きいときにおこります。 またE2反応は塩基性が強い条件で起こりやすく、またSN2 は求核性が大きい物質があるときにおきやすい。 また、求核剤の立体障害が大きい場合や、逆に攻撃相手の立体障害が大きい場合はE2 反応が起きる。 以上、間違いがないでしょうか。 さて、本題に貼りますが、(CH3)3Cl のE1反応とSN1反応についてです。 最初の問題では、溶媒が水でした。 なので、SN1 かE1 が起きると思います。 さらには、(CH3)3Cl の立体障害が大きいので、E1 が起こり、結果、(CH3)2CH=CH2が生成するのかと思いました。 しかし、解答は 「SN1 により、(CH3)3COHが生成する」でした。 さらに、次の問題はH20 とNaOHの存在下でおなじ(CH3)3CCl はどうなるかという問題でした。 私は、溶媒が水なので、SN1 かE1 がおき、さらにNaOH →Na+ + OH- で、OH-という強い求核剤があるので、SN1が起きるのかと思いましたが 解答は 「E1 により、(CH3)2CH=CH2が生じる」でした。 これって、もしかして、最初の問題と後の問題の解答が入れ替わってるんですかね? もしくは、私がとんでもない間違いをしているのでしょうか。 どなたかご教授いただけると幸いです。 宜しくお願いします。

  • CH3Cl/AlCl3の反応について質問です

    3-Cl-6NH2-サイクロベンゼン(6角形)にCh3Cl/AlCl3反応をさせた場合、 六角形のどの場所にCH3が付くのでしょうか? 同様に、 3-Cl-5-Cl-6-OH-サイクロベンゼン 5-Br-サイクロベンゼン にCH3Cl/AlCl3反応をさせた時、どの位置にCH3が付くのか教えてください!

  • 化学反応式について

    理科に詳しい方!!至急回答お願いいたします!!化学反応式についてです!! 以下の化学反応式の作り方がわかりません。 ・次の化学反応式の( )に係数を入れて、化学反応式を完成させよ。係数が1の時も書け。 ( )MnO2+( )HCl →( )Mncl2+( )H2O+( )Cl2 ・炭素化合物が完全燃焼した時、炭素Cは二酸化炭素CO2に、水素Hは水H2Oに変化する。次の炭素化合物が完全燃焼したときの変化を化学反応式で表せ。 メタノール(CH3OH) ( )CH3OH+( )O2→( )CO2+( )H2O 以上です。回答お願いいたします。

  • 1級ハロゲンとアルコールとの反応

    『CH3CH=CHCH2Clを、C2H5ONa/C2H5OHと反応させた時、C2H5OHだけで処理させた時の生成物、反応次数、反応機構について考察せよ』との事なのですが、C2H5ONaを用いた時はSN2でClをエトキシドイオンが置換する事は分かるのですが、C2H5OHのみの場合どの様な反応が起こるのでしょうか? 1級ハロゲンではSN1やE1は起こらないでしょうし、酸を用いる事が明記されていないので二重結合への付加も考えにくいですよね。。。 C2H5OHが求核試薬となってE2を起こす可能性はありますか??

  • 濃塩酸とn-ブチルアルコールの反応が分かりません。

    濃塩酸とn-ブチルアルコールの反応が分かりません。 実験で上記の2液を混ぜたところ溶けたのですが、それがどのような反応で溶けたのかがわからないです。(調べ方が悪いのかたどり着けませんでした…) 参考には、メタノールと塩化水素の反応式が載っており、メチルオキソニウムイオンが生成されています。 CH3OH + HCl ⇔ CH3OH2+ + Cl- これを参考にすると教授が言っていたので、 C4H10O + HCl ⇔ C4H9OH2+ + Cl- になるのかなと思っているのですが、どうなのでしょうか。 また、上記の反応式が合っていても、そこからなぜ2液は混ざったのかの理由が導けません…

  • ハロゲン化物のソルボリシス反応性

    (1) CH3CH2CH2CH2-Br (2) CH3CH=CHCH2-Br (3) CH3CH=CBrCH3 (4) CH3CH2CH2CH2-Cl のソルボリシス反応性の序列について教えてください。 まず(1)と(4)では、ハロゲンの脱離のしやすさの序列(I>Br>Cl)から、(1)>(4)と考えられます。 (2)では、Br脱離後、CH3CH=CHCH2(+)は、CH3CH(+)-CH=CH2の形となって、安定なカチオンになると考えられ、(2)>(1)となり、ソルボリシス反応性の序列は、(2)>(1)>(4)と考えられます。しかし、(3)は、どの順位に入ってくるでしょうか。またその理由についても教えてください。

  • 置換反応について

    CH3Br+OH-→CH3OH+Br-…(1) CH3Br+H2O→CH3OH+HBr…(2) この求核置換反応において、(1)の反応速度はブロモメタンとOH-両者の濃度に依存し、(2)の反応はブロモメタンの濃度のみに依存する。・・・・とあるのですが、 H2Oが反応速度を決める対象にならないのはなぜでしょうか? ものすごく基本的な事を聞いている気もしますが、どうぞよろしくおねがいします。