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trans-1.2-ジブロモシクロヘキサンのプロトンNMR

実験で合成したtrans-1.2-ジブロモシクロヘキサンのプロトンNMRの帰属がわからなかったので 産総研のスペクトルデータベースで調べたところ、 以下のような結果でなぜそうなるのかさらにわからなくなりました。 教えてください。 具体的にはなぜ同一炭素上のプロトンのピークがアキシアルとエクアトリアルでこんなにはなれるのかがわかりません。 以下引用 A 4.46(臭素と同一炭素のプロトン) B 2.46(臭素ついた炭素の隣の炭素のエクアトリアル水素) C 1.90(臭素のついた炭素の隣の炭素のアキシアル水素) D 1.81(臭素のついた炭素の二つ隣の炭素のエクアトリアル水素) E 1.52(臭素のついた炭素の二つ隣の炭素のアキシアル水素)

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noname#160321
noname#160321
回答No.1

通常考えるのが、二つの臭素がエクアトリアルに並んでしまうため、それが隣のH<B>に及ぼす「巨大陰性原子」の「近接効果」でしょう。 産総研のRIO-DBのデータは13Cと1HのCOSYも利用し、過去の文献とも照会していますので、まず間違いはないはずですから。

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