-COONaがNaHCO3に可溶で、強酸で-COOHが析出する理由
- ナトリウムおよびカリウム塩は、イオン性の化合物であるので、その性質はカルボン酸自身と非常に異なっている。元の酸がたとえ液体であっても塩は固体であり、また、元の酸が水に不溶でも塩は可溶である。またイオン性化合物なのでエーテルなどの有機溶媒には不溶である。
- 酸の特性を利用して、カルボン酸を他の有機物との混合物中から分離することができる。まずカルボン酸を含む混合物をエーテルに溶かして、そのエーテル溶液と炭酸水素ナトリウム水溶液を分液漏斗（ろうと）に入れて振り混ぜると、カルボン酸は塩をつくって定量的に炭酸水素ナトリウムの水溶液層に移るから、水溶液層を分けとって硫酸などの強酸で酸性にするとカルボン酸だけを取り出すことができる。
- 推測したことの正解不正解も含めて、ご存知の方解説をお願いします。文献は近くに大きな本屋がないため探せませんが、ご存知のWEBサイトを教えていただいても結構です。
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-COONaがNaHCO3に可溶で、強酸で-COOHが析出する理由
ナトリウムおよびカリウム塩は、イオン性の化合物であるので、その性質はカルボン酸自身と非常に異なっている。元の酸がたとえ液体であっても塩は固体であり、また、元の酸が水に不溶でも塩は可溶である。またイオン性化合物なのでエーテルなどの有機溶媒には不溶である。酸の特性を利用して、カルボン酸を他の有機物との混合物中から分離することができる。まずカルボン酸を含む混合物をエーテルに溶かして、そのエーテル溶液と炭酸水素ナトリウム水溶液を分液漏斗（ろうと）に入れて振り混ぜると、カルボン酸は塩をつくって定量的に炭酸水素ナトリウムの水溶液層に移るから、水溶液層を分けとって硫酸などの強酸で酸性にするとカルボン酸だけを取り出すことができる。 http://100.yahoo.co.jp/detail/%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%83%9C%E3%83%B3%E9%85%B8/ の７(1)です。 -COONaや-COOHになることは理解できるのですが、 (1)-COONaがNaHCO3に可溶であること (2)-COOHが強酸下で析出することがいまいちわかりません。 一応推測したことをあげます (1)はわかりませんが、「極性」「疎水性・親水性」「酸性・塩基性」 などのどれかが関係しているのかなと思っています。 (2)は酸解離定数の違いでしょうか？強酸は酸解離定数が大きいため析出せず、弱酸である-COOHは酸解離定数が低いために析出したのでしょうか？ 推測したことの正解不正解も含めて、ご存知の方解説をお願いします。 文献は近くに大きな本屋がないため探せませんが、ご存知のWEBサイトを教えていただいても結構です。 よろしくお願いします。
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(1)は一般にカルボン酸が炭酸よりも強酸であるために、 NaHCO3 + RCOOH → RCOONa + H2O + CO2 となり、結果的にR-COONaになります。 (2)酸解離定数が低いことも関係あるといえなくはないですが、基本的にカルボン酸の水溶性が低い場合に析出します。すなわち、カルボン酸のアルキル基が大きいほど疎水性が増し、水溶性が低下します。
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