- 締切済み
プロトン移動について
アルケンがプロトンを求電子付加し逆マルコウニコウ則に伴ってアルキル基がより多く置換された方にカチオンが立つと思われます。その後付加した方のプロトンが移動してカチオンがなくなり、逆に付加した方の炭素がカチオンになるということはあり得るのでしょうか？
- sukima0501
- お礼率40% (9/22)
- 化学
- 回答数1
- ありがとう数1
- みんなの回答 （1）
- 専門家の回答
みんなの回答
- danishefsk
- ベストアンサー率49% (46/93)
質問者さんの内容からだと状況が良くわかりません。 （日本語が少しおかしい）以下のような状況を意味しているのでしょうか？ 「状況」 アルケン”に”プロトン”が”求電子付加し”マルコフニコフ則” に”従って”アルキル基がより多く置換された方（炭素原子のことで すよね？）にカチオンが立つと思われます。その後付加したプロトン が”ヒドリドで”移動してプロトンが付加した方の炭素がカチオンに なるということはあり得るのでしょうか？ 上記のような内容とすると、水素原子自身が転位することは無いと思 います。置換基が転位して骨格自体が変わって新たなカチオンが生成 することはあります。 なお、プロトンは水素原子のカチオン、ヒドリドは水素原子のアニオ ンです。水素がカチオン炭素へ転位していくときは共有電子対を持っ て移動しますのでヒドリドが転位することになります。 「状況」の説明は上の内容であっていますか？
関連するQ&A
- アルキル置換アルケンの相対的反応性について
アルキル置換アルケンは、アルケンに結合している水素の数が少ないほどより安定で、アルキル置換されている数が多いほど安定のようですが、反応性については場合によるみたいなのですが、他に立体障害などの要因があるようです。 また、多置換なほど安定なのは、超共役によってアルキルから電子が、アルケンの炭素のπ＊軌道に供与されることによって、アルケンの炭素の電子がもう一つのアルケンの炭素との間に非局在化するために安定化するようなことを習ったのですが、 これらの考え方などはあっているのでしょうか？また、足りない要因のようなものがあったらすごく専門的な内容でもよかったら教えてください。
- ベストアンサー
- 化学
- カルボカチオンの安定性
教科書にこうありました。 「カルボカチオンはアルキル置換基が多いほど安定である。アルキル基が電子供与性で，カチオン中心のsp2炭素の正電荷を分散できるからである」 １．「電子を供与する」と「正電荷を分散できる」が矛盾しているように見えてなりません。負電荷を供与すれば反発して，むしろカチオン中心に正電荷が寄るのではないでしょうか？ ２．また，わかればでいいので，アルキル基がなぜ電子供与性をもつのか，電気陰性度の話などをまじえて，直感的に説明できれば，そちらもお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- 求電子置換反応と求核置換反応について
求電子置換反応と求核置換反応の違いを教えてください。 参考書を見ると、どちらの反応もカチオンやδ＋の炭素が攻撃されていて、同じに見えるのですが・・・。 名前が違うということはやっぱり反応機構が違うんですよね？ 分かる方教えてください。お願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- 求核付加反応について質問です。
求核付加反応について質問です。 塩化チオニルを用いた塩化アシルの合成で、 カルボン酸と塩化チオニルが反応する時、まずはじめにカルボキシル基のOHの酸素がSを攻撃するのはなぜですか？ カルボニル酸素が攻撃しないのはなぜですか？ また塩素イオンがカルボニル炭素を攻撃した時、カルボニル酸素が電子を受け取っていますが、なぜプロトン化された酸素が電子を受け取らないのでしょうか？(プロトン化された酸素はカチオンになっていて電子をもらいたがっていると考えました。) カルボキシル酸素の2重結合は切れた後すぐにまた結合し、プロトン化された酸素へ電子が移動しています。はじめからプロトン化された酸素に電子が移動しないのはなぜですか？ 教科書にはカルボニル酸素にはC=O結合の電子対を収容できると書いてありましたが、よく分からなかったので詳しく教えて頂けないでしょうか？ アホみたいな質問ばかりすみませんm(_ _)m
- ベストアンサー
- 化学
- サリチル酸からアセチルサリチル酸の合成
タイトルの反応は、フィッシャーの反応にしたがって進むと思われます。 つまり、無水酢酸の酸素原子へのプロトン付加から始まりますよね。 このとき、プロトン付加によりＣ＝Ｏ結合が立ち上がって、炭素原子が陽イオン化します。 この炭素陽イオンに、サリチル酸のヒドロキシル基の酸素原子上の非共有電子対が配位しますよね。 このとき、サリチル酸の「カルボキシル基の酸素原子」は配位しないのはなぜですか？ 配位能の違いでしょうか？
- ベストアンサー
- 化学
- 芳香族 －ＣＯＯＨの配向効果
有機化学についての質問です。 求電子芳香族置換（トルエンに硝酸を反応させるような）の勉強をしています。置換基が電子供与性か求引性かで、置換反応の速度や新たな置換基結合する場所が異なるというところまでは、理解できました。 教科書によるとトルエンのメタ位にーＣＯＯＨ基がついた芳香族ではメチル基のオルト位（ーＣＯＯＨ基に対してパラ位のみ）、パラ位に新たな置換基がつくそうです。そこで質問なのですが、－ＣＯＯＨ基の求電子芳香族置換に及ぼす配向効果（速度への効果・配向性）について教えてください。 私としては、－ＣＯＯＨ基はＯも多いし求電子性が強いのでは？と思うのですが、上に挙げた反応は、メチル基の電子供与性に影響された反応に思え、ーＣＯＯＨ基の振る舞いがよくわかりません。 理解が不十分で分かりにくい・間違ってるかもしれない文かと思いますが、よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- 有機化学のベンゼンについて
(1)アルケンに臭素を加えると付加反応は進行するが、ベンゼンに臭素を加えても、付加反応は起こらない。 (2)ベンゼンの臭素と共に鉄触媒FeBr3を加えると求電子置換反応が進行し、ブロモベンゼンが生成。 (3)シクロヘキサンは-118KJ/mol、シクロヘキサジェンは-230KJ/mol、ベンゼンは-206KJ/molの水素加熱を持つ。 (1)(2)(3)の文から、 1、鉄触媒の役割に留意して、鉄触媒を加えると、求電子置換反応が進行した理由の説明せよ 2、ベンゼンで付加反応ではなく、置換反応が進行する理由の説明をせよ という問題があるのですが、わからず苦戦しています。 どなたか回答おねがいします。
- 締切済み
- 化学
- ベンゾフェノンの求核付加反応について
有機化学の問題ついての質問です。 ベンゾフェノンのフェニル基に電子吸引基(-NO2)がオルト・メタ・パラそれぞれの位置に置換したとき、カルボニル炭素への求核付加反応への影響と強さの違いを答えよ。 また、電子供与基(-OH)の場合でも考えよ。 と言う問題です。 ニトロ基をつけて共鳴構造式を書いたとき、オルトとパラのとき求核付加反応が起こりやすくなると考えた(ケトンと結合している炭素の電子密度が下がるのがオルトとパラに置換した場合のため)のですが、オルトとパラではどちらで求核付加反応が起こりやすいのかが分かりません。 また、水酸基をつけた場合ではメタについたときが一番求核付加反応が起こりやすいと考えました。 同じく共鳴構造を書いた結果、ケトンと結合している炭素に電子が１番集まりにくいのがメタについた時だと考えたからです。 しかし、オルトとパラではどちらの方が反応しにくいか分かりません。 どちらの場合でも酸性度や塩基性度が影響するのかなと思いましたが、持っている書籍では答えを見つけられませんでした。 どなたか説明していただけないでしょうか。 よろしくお願いします。
- 締切済み
- 化学
