- ベストアンサー
酸とアルコールとカルボニル
bigseaの回答
NO.#37752の質問をしたbigseaです。 私の考えを書きます。あまり参考にはならないかもしれませんが。 まず、プロトンの配位は、アルコールとカルボニルの間で平衡になっているはずです。メタノールにプロトンが配位した中間体を考えますと、次の段階は脱水が起こりメチルカチオンができそうです。しかし、それだと活性化エネルギーが大きそうだし、その生成したメチルカチオンの行き場がありません(ジメチルエーテルが生成しそうですが)。 一方、カルボニルに配位したとすると、ご存知のような経路を経てアセタールを生成します。 反応生成物を決めるには、熱力学的支配なのか、速度論的支配なのかを考える必要があると思います。この反応では、両方の寄与が、アセタールの生成を有利にしているのではないでしょうか。
関連するQ&A
- 酸解離定数の問題です。
H2O + B = HB+ + OH- 酸 塩基 酸 塩基 (1)塩基(B)の解離についてもその共役酸(HB+)の酸解離定数を用いて あらわすことができる。アンモニウムの酸解離定数を定義せよ。 (2)アンモニアの塩基解離定数とアンモニウムの酸解離定数の関係を示せ。 (3)酢酸の酸解離定数は、35℃でKa=1.73×10^-5 55℃でKa=1.59×10^-5であ る。 ΔG゜、ΔH゜、ΔS゜を求めよ。(単位に注意) これらの問題がどうしてもわからなくて、どうか教えて下さい(汗)
- 締切済み
- 化学
- 酢酸(CH3COOH)の酸解離定数
酢酸(CH3COOH)の酸解離定数なんですが、文献によって(解離定数の逆数の対数値)pKa=4.56のものと4.76のものなどがあったのですが、正しくはどれなのでしょうか?また、なぜ違いがあるのでしょうか?
- ベストアンサー
- 化学
- 吸光度と酸解離定数について
吸光度と酸解離定数について メチルオレンジのpKaを出すときに、同じ波長の中で一番高い吸光度と一番低い吸光度を足して2で割り、その値の吸光度になってるpHをpKaとするやり方をしたんですが、これはフェノールフタレインでもつかえるのでしょうか?
- 締切済み
- 化学
- 2つの酸が混合された溶液のpHの求め方
二種類の酸(HA1,HA2)をそれぞれC1,C2[M]溶解した溶液のpHを、各酸解離定数を用いて計算することはできますか?(試験問題に出たときに) それぞれ関係式をたてると、pH=pKa+log([Aa^-]/[HAa])(a=1,2)とたてて、各々の式をたすと、2pH=(pK1+pK2)+log([A1^-][A2^-]/[HA1][HA2])となるかと思います。さらに物質収支式をたてると、Ca=[HAa]+[Aa^-](a=1,2)。電荷収支式より、[H^+]=[OH^-]+[A1^-]+[A2^-]となります。これらの式だけでは、どうにも解ける気がしないのですが。。。 宜しくお願い致します。
- 締切済み
- 化学
- 水溶液中のpKaがわかっている物質の有機溶媒中でのpKa
例えば水溶液中でpKaが3の酸があったとします。 その酸のpKaを水と有機溶媒(例えばメタノール)が混じった溶液中で測ったらどうなりますか?個人的にはイオンになりにくくなるということでpKaが大きくなるなると思うのですがあっていますか?
- ベストアンサー
- 化学
- 問題
Ni錯体A:Ni(tmeda)(acac)(NO3)の合成方法は Ni(NO3)2+tmeda+acacH+Na2CO3→Ni(tmeda)(acac)(NO3)+NaHCO3+NaNO3 ↑ この方法みたいです。 そこで質問なのですが、 炭酸のpKaが2つあって、pKa1=6.11,pKa2=9.87見たいです。 1.上の化学反応式Na2CO3でacacHを脱プロトン(脱水素イオン)できる理由とは何で しょうか? 2.Na2CO3はほぼ完全にNa^+とCO3^2-に解離するという前提で下式の反応の平衡定数を述べよ。acacHの酸解離定数を数値で算出する(pKaが計算に必要となる)。acacHの酸解離定数はpKaで8.8程度(水中)である。 acacH+CO3^2-→acac^-+HCO3^
- 締切済み
- 化学
- 加水分解反応の塩基解離定数計算
Fe(H2O)6 3+ ⇔ Fe(H2O)5(OH)2+ + H+ このときの酸解離定数をKaとすると、pKaは2.74 FeOH2+ ⇔ Fe3+ + OH- この式の平衡で与えられる塩基解離定数KbのpKbはいくらになるか という問題があるのですが、計算方法がさっぱり分かりません。 とりあえず Ka = [Fe(H2O)5(OH)2+][H+] / [Fe(H2O)6 3+] Kb = [Fe3+][OH-] / [FeOH2+] という式は立ててみたのですが、ここからどうしていいかが分からないです。 教えてください。
- ベストアンサー
- 化学
- なぜ(pKa1+pKa2)/2という式になるのか
0.1mol/LのNaHCO3溶液のpHは、なぜ(pKa1+pKa2)/2で求められるのか、説明お願いします。 ただし、pKa1とpKa2は炭酸の酸解離定数とします。
- ベストアンサー
- 化学
お礼
ありがとうございます。 熱力支配、速度支配、現役のときもよく忘れてて、なやんでいました。 別に、カルボニルに一つもプロトンがついてないわけじゃないですからね。さらにいくらアルコールにたくさんプロトンがついていても、脱水縮合なんて普通の条件では進まないし、行く先は一つ、アセタールですね。 なっとく!(胸に手を当てながら)です。