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エステル結合について
アルコールとカルボン酸の-ＯＨ基がついてる炭素を比べると、カルボン酸のＣにはもうひとつのＯが二重結合でついているため、このＣはδ+となってカルボン酸の-ＯＨ基の結合はアルコールのそれより強くなると思われます。ところが、エステル結合する時とれた水分子Ｏはカルボン酸に由来しています。これは何故でしょうか? 高３です。よろしくお願いします。
- samidare01
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エステル化の反応を、ある程度詳しく書くと以下のようになります： Ｒ－Ｃ－ＯＨ || Ｏ ↓＋Ｈ^+ Ｒ－Ｃ^+－ＯＨ ｜ ＯＨ ↓＋Ｒ'ＯＨ Ｈ－Ｏ^+－Ｒ' ｜ Ｒ－Ｃ－ＯＨ ｜ ＯＨ ↓ Ｈ－Ｏ^+－Ｒ' ｜ Ｒ－Ｃ－ＯＨ ｜ ＯＨ ↓－Ｈ^+ Ｏ－Ｒ' ｜ Ｒ－Ｃ－ＯＨ ｜ ＯＨ ↓－Ｈ2Ｏ Ｏ－Ｒ' ｜ Ｒ－Ｃ || Ｏ つまり、先にカルボン酸の「-OH」(或いは-H)が外れるのではなく、カルボン酸の 「C=O」の二重結合にアルコールが付加した形を経由して、同じ炭素上から水が 外れる、という順序で反応が進むため、カルボン酸由来になる、ということです。 (アルコール由来の酸素が外れると、必然的にR'が一緒に外れることになり、 水ではなくアルコールが外れる＝元に戻る、ということになります：平衡反応) なお、カルボン酸の2つの酸素は、中間状態でどちらも「-OH」の形になるので、 二重結合側の酸素と単結合側の酸素のどちらが由来の場合もありえます。
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おっしゃることが余りよく分りませんが…。 反応としてはカルボキシル基の炭素が電子不足になっている事により、アルコールの酸素の付加が起こりやすくなっていると考えられます。 実際にはエステルの生成反応も加水分解も触媒下で行われますので、反応機構はもっと複雑かつ精妙です。 高校三年で化学に興味がおありなら、大学教養の有機化学の教科書を一覧されると良いと思います。
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