リン酸エステル結合

質問

はじめまして。化学で核酸（ＲＮＡ）に関して勉強していましたら、リン酸エステル結合をしているとありました。エステル結合は、「カルボン酸とアルコールの脱水縮合による結合で、－ＣＯＯ－の構造をもつ」とあります。他に定義として無機酸、リン酸等とアルコールの脱水縮合ともあるのですが、ここでわからないのは、核酸（ＲＮＡ）の場合、リン酸の－Ｈと、糖（リボース）のヒドロキシ基（－ＯＨ）からの脱水縮合と考えると、糖がアルコールを意味するのでしょうか。糖はアルコール体としても、アルコールはアルカンＣnＨ2n＋2の水素をヒドロキシ基－ＯＨで置換した化合物とするのであれば、核酸（ＲＮＡ）でいう糖（リボース）はＣ5Ｈ10Ｏ5で、アルカンにはならないと思います。定義で外れているように思い、なぜエステル結合というのかわからないのです。ご教示いただけたら幸甚です。

回答No.3

Tacosan

普通はフェノール性ヒドロキシ基とそうでないヒドロキシ基 (ただのアルコール) を区別するけど, エステル化についてはどちらも同じように反応します. そして, サリチル酸はフェノール性のヒドロキシ基とカルボキシ基の両方を持つので
・ヒドロキシ基+オキソ酸のエステル化
・カルボキシ基+アルコール/フェノールのエステル化
の両方の反応が考えられます. このうち, 前者の反応でオキソ酸として酢酸を使うとアセチルサリチル酸になります (メタノールを使うと後者の反応が起きてサリチル酸メチル).
ちなみにカルボン酸エステルの場合, 「カルボン酸の -OH とアルコールの -H が脱離」するはずです. リン酸エステルでも同じじゃないかなぁ?
あと, アリルアルコール (CH2=CH-CH2OH) のように「アルカンの H を OH に置換したわけじゃない」アルコールもあります.

お礼

こんにちは。また詳細におしえていただきましてありがとうございます。高校生用の参考書、ネット上や、化学辞典などでいろいろ調べたりしたのですが、Tacosanさんのようにすっきりと区分した説明で書かれているものなく、わかりやすいです。リン酸エステルの場合もカルボン酸エステルのように、－ＯＨと－Ｈがとれるとおもったのですが、これが・・定義とちがう？と思ったため質問をさせていただきました。アリルアルコールというのがあるのですね。
　今後ともおおしえいただけましたら幸甚です。

回答No.2

Tacosan

一般的には「オキソ酸と (オキソ酸でない) -OH が脱水縮合したもの」は全てエステルといっていいはず. アセチルサリチル酸も「サリチル酸と (無水) 酢酸のエステル」だし.
そもそもアルコールだって「アルカンの H が OH で置換されたもの」とまで限定する必要がないし....

お礼

こんにちは。回答ありがとうございます。アセチルサリチル酸のことも実はよくわかっていなかったので、指摘していただいて恐縮です。
－ＣＯＣ－結合があるという意味でのエステル結合と曖昧に理解したつもりだったのですが、脱水縮合ともいえないんですよね・・。すみません、テキストにアルコールの定義があって、アルカンを・・というのが書いてあってそのまま受け取ってしまいました。必ずしも限定する必要がなかったとは・・。知らないことだらけですがすごくためになります。本当にありがとうございます。

回答No.1

mako-bu

きっと、tasu-yaさんの頭脳は明晰なのでしょう。それだけに難しく考えすぎていませんか？

化学屋さんが「アルコール」というと、「OH基(水酸基、ヒドロキシル基)がついたもの」を意味します。というか、私のような堕落した化学屋はその程度にしか考えません。

そうすると、糖は立派なアルコールですよ。

ちなみにリン酸エステルについてはウィキペディアで「リン酸エステル」を検索すると、簡単に分かります。

そうそう、私のような堕落した化学屋でも、同じOHが付いてても、アルコールとフェノールくらいは区別します。念のため…。

ご参考になりましたら、幸いです。
(いい加減な記述ですみません)

お礼

こんにちは。回答いただけましてありがとうございます。アルコールはフェノールは別として、－ＯＨ基がついたものと考えればいいのですか！初めて投稿させていただきましたが、専門の方におしえていただけてうれしいです。また今後ともおしえてください。重ねてお礼申し上げます。