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有機化合物分離：安息香酸とケイ皮酸の違い
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安息香酸かケイ皮酸の両方が入っているのでしたら、ご質問の操作では、ほぼお手上げ状態です。もしも、再結晶で分離出来たとすれば話は別ですが。 どちらか一方ということでしたら、再結晶で精製したものの融点を測定して、文献値と比較するというのが学生実験では定番といえるでしょう。 もちろん、機器分析による構造決定も可能ではあります。 臭いというのは、学問的に説得力がありませんし、安息香酸、ケイ皮酸ともに特別な臭いはないと思います。エステルや同じ炭素骨格のアルデヒドなら特有の臭いはありますが。
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もしかして、安息香酸・ケイ皮酸・ブチルフェノールではなく、「安息香酸・ケイ皮酸ブチル・フェノール」ではないですか？ だとすれば安息香酸ですね。
補足
確認しましたが、やはり、ケイ皮酸 ・ ブチルフェノールでした。 正確には、p-tert-ブチルフェノールのようです。
安息香酸とケイ皮酸でしょう。どちらも炭酸よりも強い酸なので、二酸化炭素を発生させて、それらの酸はナトリウム塩になって、水に溶けます。 ちなみに、水層をそのまま氷冷しても結晶は出てきません。 しかし、酸性にすれば結晶が出てきます。もちろん濃度が極端に低ければ話は別ですが。
お礼
回答ありがとうございます！確かに、酸性にしてから氷冷しました。最初の投稿で書ききれていなくて、すみません。 安息香酸も、ケイ皮酸も、どちらも水層に溶けるんですね… そうすると、最終的な決め手は、結晶の「臭い」だけ、ということになるのでしょうか…？
ケイ皮酸は匂いが肉桂ですのですぐ分ります。 ブチルフェノールは重曹では抽出しづらいですが融点(22度）からみて氷冷すれば結晶化するでしょう。これもフェノール臭がします。 安息香酸が無難だと思いますが氷冷するほど冷やさなくても良いように思います。(融点121度）
お礼
回答ありがとうございます！単離した結晶は特に臭いがしませんでしたので、やはり安息香酸のようですね。
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