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ハロゲン化アルキルを用いたアミンのN-アルキル化に適した溶媒について

触媒の合成研究をしているものです 目的化合物の出発原料として(S)-N-Isopropyl-2-butylamineが大量に必要としているため 多少乱暴なのですが (S)-sec-ButylamineとIodopropaneを直接、置換反応させて合成しようと考えています Iodopropaneを当量程度用いれば 立体傷害が大きいのでトリアルキルアミンの生成はあまりないだろうなどと希望的観測をしているのですが この場合、溶媒は最初に何を選択するのが良いでしょうか？ 実験書やS.Finderもざっとみてみたのですが 適当な実験例が見つかりませんでした よそでも質問してしまったのでマルチ質問になってしまうのですが 若干急ぎの調べものでしたので もしよろしければ詳しい方教えていただけませんでしょうか よろしくお願いします

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みんなの回答

回答No.3

すいません、ジアルキルアミンでしたか（汗。 といってもDMF溶媒、トリエチルアミン塩基でよいと思いますが。 適当にやる場合だと、基質のアミン自体を塩基にしてしまいますが、光学異性体だともったいなさそうですね。

回答No.2

参考までに私がやってた条件2種。ジアリールアルキルアミンとジベンジルアルキルアミンの場合です。 Ar2NH + R-I or R-Br (excess) baseはKOH 溶媒はTHF 相間移動触媒としてテトラアルキルアンモニウム塩（Bu4NとかBnMe3Nとか。対アニオンはヨージドでもPF6でもなんでもいいけど） 温度は40度から還流くらい Bn2NH + R-Br (1 eq) baseはEt3NかK2CO3か（多分何でも良いと思われ） 溶媒はDMF 温度は80度くらいだったがこれも適当でした・・・ 質問者さんの場合鳥アルキルアミンということなので、DMFがヨイカナ？ ジアリールアミンだと、アミドが安定ですから、上述したような手抜きな条件でも求核性の高いカリウムアミドが発生しますが、ジアルキルだとそうもいきませんし、DMF使った方が速く行ってくれると思います。

noname#160321
noname#160321
回答No.1

特別な溶媒は必要ないと思います。 必要なのは塩基を加えて生ずるＨＩを除くことでしょう。 するとＨＩ塩が溶けにくい溶媒としてエーテルか何か非極性な溶媒と云うことになるでしょうか。

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