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ビニルリチウムについて

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ビニルリチウムを利用したクプラートを用いて、求核置換を行おうと思っているのですが、原料のビニルリチウム試薬検索したところ該当がありません。(関東、ALD、TCI、和光、純正見たのですが!)合成しなければならないのでしょうか。試薬を調整したことある方いらっしゃいましたら、教えてください。(濃度の求め方も含め)お願いします。
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回答 (全2件)

  • 回答No.1

専門外ですが、 ・Gillet J.P et al,Synthesis-stuttgart (5), 355-360 (1986) の「Material and Methods」に「vinyl lithium」試薬の記載があるかもしれません・・・(内容未確認!)? Chemical Abst.か文献検索した方が早いかもしれませんが・・・? ご参考まで。
専門外ですが、
・Gillet J.P et al,Synthesis-stuttgart (5), 355-360 (1986)
の「Material and Methods」に「vinyl lithium」試薬の記載があるかもしれません・・・(内容未確認!)?

Chemical Abst.か文献検索した方が早いかもしれませんが・・・?

ご参考まで。

  • 回答No.2
レベル14

ベストアンサー率 50% (1133/2260)

 私自身は経験ありませんが,同級生や後輩が種々のアルキルリチウムを合成していました。一般的には,アルキルブロマイドとリチウムから合成(1式)するか,アルキルブロマイドとアルキルリチウムでの金属交換反応(2式)を利用すると思います。 (1) R-Br + 2Li → R-Li + LiBr↓ (2) R-Br + Me-Li → R-Li + Me-Br↑  このいづれにしても,ここでチョット ...続きを読む
 私自身は経験ありませんが,同級生や後輩が種々のアルキルリチウムを合成していました。一般的には,アルキルブロマイドとリチウムから合成(1式)するか,アルキルブロマイドとアルキルリチウムでの金属交換反応(2式)を利用すると思います。

(1) R-Br + 2Li → R-Li + LiBr↓
(2) R-Br + Me-Li → R-Li + Me-Br↑

 このいづれにしても,ここでチョット説明を貰ってできる反応ではありません。(1)では,金属リチウムを使わないとダメですし,副生する LiBr を除くにもコツがいります。当然,水や酸素にも注意がいります。(2)でも,水や酸素に対する注意が必要でしょう。

 ですので,具体的な方法は MiJun さんもお書きの様に「Chemical Abstract」,「実験化学講座」,「Reagents」,「Organic Synthesis」,「Organic Reaction」等で文献検索をされるべきです。あるいは,お近くの先輩や指導教官に相談するべきです。

 このような試薬や反応に関する文献の探し方は,合成反応を行なう者としての基本知識(必須知識)ですよ。少しは自分でやりましょう。

 なお,濃度の求め方は,一定量の溶液を水(酸?)の溶液に加えて分解した後,生じた水酸化リチウム(過剰の酸?)を滴定します。この辺りも文献には出ているはずです。
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