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立体異性体
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立体異性体には、エナンチオマー(対掌体)とジアステレオマーがあります。 エナンチオマー同士は、融点、沸点が同じで、多くの化学的性質も同じです。ただし、旋光性には違いがあり、一方が左旋性であるならば、他方は右旋性であり、その比旋光度の絶対値は同じになります。また、生物活性も違うのが一般的です。たとえば、グリシン以外の天然のアミノ酸は、不斉炭素を有しており、エナンチオマーが考えられますが、天然に存在するのは、それらの内の一方のみです。比天然形のアミノ酸はおそらく毒性を示すと思います。 ジアステレオマー同士は、融点、沸点、化学的性質のいずれにも違いがあります。化学的には別の化合物と考えるのが普通です。
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- Tacosan
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対掌体で生化学的に性質が違うもので有名な例: ・メントール: 清涼感があるのは一方だけ, Binap 系の触媒で合成してます. ・サリドマイド: 一方は睡眠導入剤, 他方は血管新生因子阻害剤.
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