炭素－ハロゲン結合について。

質問

答えが分からなくて困っています。
以下の質問で正しい答えを教えていただけないでしょうか。
１．ハロゲン化アルキルからハロゲン陰イオンを置換するのは一般的に弱酸の陰イオンである。
２．ケトンとアルデヒドでは、一般に求核試薬と反応性がケトンの方が高い。
３．SN2求核置換反応ではワンデル反転が生じる。
４．E2反応とSN2反応は並行して起こり、塩基が強いほどE2反応が生じやすい。
５．求核体(nucleophile)は原子核を攻撃する電子対をもつ。

回答No.2

noname#62864

まず、質問の仕方に気をつけた方が良いと思います。
こういった書き方だと、削除されることが多いです。

1.「一般的に」と書かれているので、正しいでしょう。

2.間違いです。立体的な要因と、電気的な要因（アルキル基の電子供与性）によりアルデヒドの方が反応性が高い。

3.反転することは確かですが、時として、ワルデン反転という言葉は、反応系を限定して使われます。SN2反応一般ということであれば、判断に困るところです。

4.塩基性と求核性の兼ね合いがありますから、ここまで単純化することはできません。仮に、求核性が同じだとすれば正解ですが、求核性が同じで塩基性が違うというような設定が合理的かどうかは疑問です。問題が曖昧すぎます。

5.電子対を持つというのは正しいですが、攻撃する先を「原子核」と書いた意図がわかりません。正解ともとれるし、間違いともとれます。問題が曖昧過ぎます。

もう少し明確な回答が出せるような出題をしてほしいものです。はっきり言って、出題者の資質に疑問符がつくと思います。

余計なことですが、立体配置のR、Sは小文字ではなく、大文字イタリック（これはここでは表示できませんが）で書くことになっていますし、「R配位」ではなく「R配置」が正しい用語です。

回答No.1

fchs552000

１．まあ正しいでしょう。
２．一般的には、アルデヒドのほうが求核試薬に対しては反応性は高い。アルデヒドとケトンの違いは水素か炭素かであり、カルボニルに対しては水素より炭素の安定化効果のほうが大きい。
３．ＳＮ２というのは、攻撃する分子と攻撃される分子が遷移状態としては、１つになり、すなわち、攻撃分子は裏から攻撃して、そのときに攻撃される分子はフラットになります。その後、傘がひっくり返るように表側から脱離基が離れていくので、１００％コンバージョンが起こり、ｓ配位であれが、ｒ配位の変換、すなわちワルデン反転が」起こります。ＳＮ１の場合、遷移状態でカチオンになるので、裏側から、表側からのどちらからも攻撃されるので、５０対５０になります。
４．塩基が強いことと同時に、脱離のしやすさ、脱離基の安定度などが関与します。
５．とは限りらないでしょう。