H2tpp(テトラフェニルポルフィリン)の合成方法と酢酸の関与について

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  • H2tpp(テトラフェニルポルフィリン)C44H30N4の合成について、酢酸(CH3COOH)とピロール(C4H5N)とベンズアルデヒド(C6H5CHO)を加熱して得られます。酢酸は合成に関与しており、具体的にはベンズアルデヒドの酸化反応を触媒します。
  • H2tppの一般的な化学反応式は、4ピロール+4ベンズアルデヒド→H2tpp+何か(Hが14個とOが4つ残る)となります。この「何か」とは、酢酸を用いた場合には酢酸が生成されます。
  • 酢酸を使った合成は窒素雰囲気中でも行うことができます。窒素雰囲気中で行う場合と空気中で行う場合とで反応の進行には差異はありません。
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H2tpp(テトラフェニルポルフィリン)の合成について

H2tpp(テトラフェニルポルフィリン)C44H30N4を 酢酸(CH3COOH)とピロール(C4H5N)とベンズアルデヒド(C6H5CHO)を加熱して得たのですが、このH2tppの合成に酢酸は何か関与しているのでしょうか? H2tppの一般的な化学反応式って、 4ピロール+4ベンズアルデヒド→H2tpp+何か だと思うのですがここの「何か」ってなんでしょう・・Hが14個とOが4つ残るのですが・・・ また、この酢酸を使った合成を窒素雰囲気中で行ったとき、空気中で行った時と同じように反応は進みますか・・? なんか変なこと聞いてるかもしれませんが、アドバイスをおねがいします。。

noname#18382
noname#18382
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noname#62864
noname#62864
回答No.1

酢酸は触媒の役割を果たしているでしょうし、量によっては溶媒としての役割もあるでしょう。 Hが余分だからといって、H2が発生するはずはありませんので、何らかの酸化剤が作用しているはずです。 酸化剤になるものを加えていないようでしたら、空気中の酸素がその役割を果たすことになります。そうでなければ、ベンズアルデヒドの不均化のようなことが起こっている可能性があると思います。 >この酢酸を使った合成を窒素雰囲気中で行ったとき、空気中で行った時と同じように反応は進みますか・・? 窒素雰囲気中で行うという発想はどこからくるのでしょうか。実験の担当者からの質問であるとするならば、上述の説明と関連がありそうですね。

noname#18382
質問者

お礼

お礼遅れました(。_。) 結局、化学反応式は 8ピロール+8ベンズアルデヒド+302 → 2H2tpp+14H2O で良いんじゃないかな?って感じになりました。 あってないかも・・・ ありがとうございました☆

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