メタノール

質問

メタノールって第何級アルコールですか？
酸化しますか？

回答No.5

Umada

再度出て参りました。
前回の回答No.2は簡単に書きましたが、結論から申し上げるとメタノールはやはり第1級に分類されているようです。
少なくとも以下の書籍で確認できました。
[1] 赤堀、奥村「解説　有機化学」、共立出版、1950
[2] 野村、小林「チャート式　化学II」、数研出版、1977

[1]はちょっと古いので、その後学界の見解が変わっているならそれまでですが。[2]は高校の学参ですが、執筆はちゃんとした大学教授ですから誤りということはないでしょう。

厳密な定義によれば「第n炭素原子にhydroxyl基が付いているものが第n級アルコール」ですから、sugapiさんのお悩み「第1級に分類してよいか」はごもっともです。その意味ではメタノールに関しては便宜的に第1級に入れている、ということになるのでしょう。
上記の文献[1]でアルコールごとのエステル生成速度の比較実験の例が紹介されていました。ある条件で反応させたときのアルコールの生成量が、
メタノール：55.6%　エタノール：46.9%　1-プロパノール：46.9%
なのに対し、
2-ブタノール：22.6%　(そのほか例示の第2級アルコールも17～27%程度)
2-メチル-2-プロパノール：1.4％　(そのほか例示の第3級アルコールも1～2%程度)
で、第1級、第2級、第3級の間には明らかな差異があります。一方、メタノールとメタノール以外の第1級アルコールとの間にも差異はありますが、第1級-第2級の差異よりはずっと小さいです。これなら便宜的に第1級に入れてもそう問題はないでしょう。
rei00さんのご指摘のようにCH3－とRCH2－Hとで化学的性質は違うわけですが、その違いをどの程度に考えるか(第0級を設けるほどなのか、そうでないのか)ということでしょうね。

酸化についてsugapiさんが質問されたのは「(第1級～第3級で)酸化のされ易さと酸化生成物が違うから、メタノールではどう考えればよいのか」の意味でしょう。これについては上記の分類議論よりははるかに簡単で、ホルムアルデヒドを経由してギ酸になることは前回回答した通りです。