• ベストアンサー

Friedel-Crafts反応

この反応は不活性化された環では反応しませんよね?? この『不活性化された環』というのは 『ベンゼンに不活性化基がついたもの』 という解釈で良いのですか?? また 不活性化基の-Clを持つクロロベンゼンではこの反応が起きるのに対して、活性化基の-NH2を持つP-クロロアニリンではこの反応が起きないのはなぜですか?? 教えてください。お願いします。

  • 化学
  • 回答数3
  • ありがとう数4

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
noname#62864
noname#62864
回答No.3

No.2です。 思い出したことがあるので追加します。 AlCl3はアミノ基と配位結合を形成しますので、アミノ基の存在下では触媒活性を示しません。 つまり、Friedel-Crafts反応における反応剤となるハロゲン化アルキルや酸塩化物の活性化を行うことができなくなります。 このことが、p-クロロアニリンのFriedel-Crafts反応が進みにくい理由の一つです。

pinkie00
質問者

お礼

NO.2とNO.3の回答ありがとうございます。 読んでてなるほど~!!と思いました。連続の回答ありがとうございました!!

その他の回答 (2)

noname#62864
noname#62864
回答No.2

アミノ基は活性化基ですが、酸性条件下では-NH3+になり、これは電子求引基になります。 Friedel-Crafts反応において、AlCl3等の触媒はLewis酸であり、Nの配位を受けることによって、電子求引性を示すことになると思います。 また、別の可能性として、N0.1のご回答のようにアミノ基で反応する可能性もあります。 一般に、Friedel-Crafts反応において、アルキル化とアシル化では、AlCl3の量も違いますので、それとアミノ基の相互作用の程度も違ってくると思います。 また、アミノ基との反応に関しても、ハロゲン化アルキルと酸塩化物では異なってくることも当然です。 場合によっては、両者を区別することも必要です。

回答No.1

前半OKです。 後半、-NH2の方が反応してしまいます。

pinkie00
質問者

お礼

回答ありがとうございます。 >-NH2の方が反応してしまいます ということは、、、 -NH2の活性がベンゼンより強いから、結果ベンゼンと反応するのではなくて、-NH2と反応してしまうってことで合ってますか??

関連するQ&A

  • Friedel-Crafts反応で

    トルエンからFriedel-Crafts反応によりp-アミン安息香酸(名前自信ないです。安息香酸のパラ位にアミノ基(-NH2))をつくりたいのですがどうしたらよいでしょうか? お願いします(o*。_。)

  • 芳香族求電子置換反応の反応性について

    有機化学の問題で、「クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン、ベンゼンの3種において求電子置換反応の反応性が高い順に並べよ」という問題を解いています。置換基の誘起効果により置換基別の反応性は水素>塩素です。 ハロゲンは不活性置換基なので ベンゼン>クロロベンゼン になるのはわかりましたが、クロロベンゼンとジクロロベンゼンでは、更に不活性置換基が増えるため クロロベンゼン>ジクロロベンゼン となるのでしょうか?

  • 有機化学の塩基性

    テスト勉強で困っています。 芳香属化合物の塩基性度を考えるときに、 ベンゼン環を不活性化させるか活性化させるかで考えるとノートに書いてあったんですが、 不活性と活性どちらのほうが塩基性高いんですか;? またオルトパラ配向性のアニリンにクロロイオンが o位,p位,m位についたときの塩基性度の大小は どうやって考えるんでしょう;?

  • friedel-crafts アシル化反応

    三口フラスコに塩化アルミニウムとベンゼンを入れ、無水酢酸を滴下ロートを使って少しずつ滴下して反応させました。このとき、ベンゼンと塩化アルミニウムの境目から気体が発生し、溶液の色が茶色になりました。これは、塩化アルミニウムと無水酢酸が反応して、塩を生成し、 (CH3CO)2O + AlCl3 → Al(CH3CO)Cl3・(CH3COO)となったために変色したと考えたんですが、この考察は合っていますか。

  • メチル基をアミノ基に・。。。

    大学での勉強でつまずいて分からないので教えてほしいです。 CH3-ベンゼン環-NO2 ベンゼンにメチル基とニトル基がついたものを ↓ NH2-ベンゼン環-NO2 に変える問題です。 授業ノートの解答を見ると (1)まず、KMnO4、OH-でメチル基の部分をカルボキシル基に変えます (2)次にSOCl2でカルボキシル基のOH部分にClをつけます (3)それにNH3を反応させるとClの部分がNH2基に変わります (4)Br2、OH- を反応させると、出来上がりなのですが… (4)の臭素化?で ベンゼン環にはニトロ基がついていて ニトロ基はメタ配向性ですから 臭素化したらBrがついてしまいそうと思ってしまうのですが・・・ わかる方いますか?? この反応の全体のご説明していただけると嬉しいです。 どうぞよろしくお願いします。。

  • 非局在化と局在化

    この言葉の意味がよくわかりません。 また、安息香酸をイオンベンゼン環へ非局在化した構造がかけないのに アニリンをベンゼン環による非局在化をうけるという違いはどこからくるのでしょうか? カルボキシル基は電子吸引基、アニリンは電子供与基ということからくる違いでしょうか? でもそうなら、電子吸引基であるカルボキシル基のほうが、ベンゼンのπ結合を壊して影響をうける基がしますし・・・。 それとも、安息香酸イオンは ―C=O                |                O- ←(マイナス) であり、酸素のマイナスをベンゼン環に移すことができないし、 また、 アニリンがイオンになると H              |             ―N+―H              |              H とベンゼン環と結合しているとNが+に帯電することにより、ベンゼン環のπ結合を壊してNが安定したり、ベンゼン環を再生したりの共鳴構造がかけるんでしょうか?そうして電子が一定の原子にとどまらず動きまわることを非局在化というんでしょうか?

  • スルファニル酸をソーダ石灰と共に加熱する

    スルファニル酸をソーダ石灰と共に加熱すると、スルホ基がはずれ、アニリンが生じる。 (スルファニル酸:(NH2)C6H4(SO3H)) これは、どのような反応機構によるのでしょうか? 具体的な反応機構や、参考資料など、ご教示いただければ幸いです。 よろしくお願いいたしますm(_ _)m --------------------------- 【ご参考】 自分なりに考えてみた内容としては、次の通りなのですが、 調べる限り、これを裏付ける記述を見つけられませんでした。 (1)スルファニル酸の ベンゼン環:スルホ基 結合部分は、スルホ基の電子供与性により、スルホ基側が+に分極している。 (2)加熱+ソーダ石灰 により供与される反応性の高い OH^- が ベンゼン環:スルホ基 結合部分を攻撃し、 SO3H^+ + OH^- → H2SO4 のように反応して、スルホ基がとれる。 (3)スルホ基のとれた (NH2)C6H4^- に H^+ がついて、C6H5NH2(アニリン)となる。 ※最後((3))の H^+ 供与体が何なのか解りませんでした。(2)で出来た H2SO4 …か?と考えたりもしたのですが、水が無い状態で H2SO4 が H^+ 供与体と成り得るのか?との疑問が湧き、解決出来ていません。

  • クロロベンゼンからナトリウムフェノキシドになる反応

    クロロベンゼンに高温・高圧で水酸化ナトリウムを加えて、ナトリウムフェノキシドになる反応式を教えて頂けないでしょうか 一応自分なりに考えた式は下の式です ベンゼン-Cl + NaOH→ベンゼン-ONa +HCl (クロロベンゼン)  (ナトリウムフェノキシド)

  • 芳香族求電子置換反応に関する問題です。

    芳香族求電子置換反応に関する問題です。 1.ベンゼン環に電子供与基が置換すると、臭素化の反応性は高くなる。 2.クロロベンゼンは、オルト‐パラ配向性であり、ベンゼンより臭素化の反応性は高い。 3.ニトロベンゼン、安息香酸、アセトフェノンはいずれもメタ配向性である。 4.オルト‐パラ配向基で置換された一置換ベンゼンの臭素化は、置換基の種類に関わらず、生成するオルト置換体とパラ置換体の比率は一定である。 5.アセトアニリドのニトロ化反応は、オルト位およびパラ位に比べて、メタ位に優先して起こる。 1~5の記述の中で正しい記述を2つ教えてください。 また、誤っている記述の解説を簡単で構いませんのでよろしくお願いします。

  • ベンゼン環へのニトロ基の導入はベンゼン環の反応性を低下させる。という記

    ベンゼン環へのニトロ基の導入はベンゼン環の反応性を低下させる。という記述は正しいのですか?