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エステルの加水分解について
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エステル結合は、カルボキシル基部分と水酸基部分に、電子吸引性の基(ニトロ基、カルボニル基、スルホニル基など)が付いていれば、より切れやすくなります(加水分解はより起こり易くなります)。逆に、電子供与性の基(アルキル基、水酸基、アミノ基など)が付いていれば切れにくくなります。電子吸引性の基は、電子を吸引するため、エステルのカルボニル基の炭素原子部分の電子密度を低くします。そこで、その炭素原子部分に求核試薬が反応しやすくなるからです。また、そのカルボキシル基部分と水酸基部分に、立体的にかさばった基が付いているほどエステル結合は切れにくくなります。立体的にかさばった基があるために、求核試薬がエステルのカルボニル基の炭素原子部分に攻撃しにくくなるからです。また、一般的に、加水分解反応は温度が高くなるほど加速されます。
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