(大学受験）問題集の相談と、フェノールなどについての質問です

質問

「化学IB,II」（三國均）という問題集をやっているのですが、以下の既述が、よく分かっていません。どなたか、もう少し分かり易く砕いて説明していただけたら、嬉しく思います。

酸性の強さが、SO2H >> -COOH > (CO2+H2O) > C6H6OH
となるのは覚えているのですが、その後の既述

「フェノールは炭酸より弱酸だから、Na2CO3またはNaHCO3の水溶液にフェノールを加えても反応しないが、ナトリウムフェノラート（横から質問：フェノキシドと同じですか？）C6H5ONaにCO2を吹き込むと、フェノールが析出する。
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3」
という部分と、
「一方、カルボン酸は炭酸より強い酸だから、Na2CO3またはNaHCO3の水溶液と反応して、カルボン酸のナトリウム塩に変わる。カルボン酸の分子量が大きいものは水に不溶だが、ナトリウム塩は水によく溶ける。
RCOOH + Na2C3 → RCOONa + NaHCO3」
（横から質問：RというのはCHの化合物でしょうか？）
また、
「カルボン酸のナトリウム塩に、CO2を吹き込んでも反応しない」

ここまでの部分なのですが、何故フェノールはNa2CO3と反応しないのでしょうか？　カルボン酸がNa2CO3と反応するのは何故でしょうか？　

勉強についての質問：
理系に進もうと思ったのが、今年度になってからで、化学は文字通り、完全に捨てていました。4月の時点では偏差値は30台でした。それ以降、まずは教科書を読み始め、「チャート式化学(解法と演習）」を2回以上繰り返してやり終えたのが9月、10月から上記の問題集をやり始めて今２巡目が終わろうとしています。今の偏差値は、60近くのところです。
目標大学には、まだ偏差値が届きませんので、今の問題集が終わったら、センターと2次に向けて、問題集をやりたいと思っているのですが、何かお勧めのものがありましたら、お願いします。

回答No.4

kacchann

素人なので、よろしく…。
かつての受験生、という立場で回答してみます。

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もう疑問は解決したのかな？

(1)カルボン酸がNa2CO3と反応するのは何故でしょうか

酸の強さは

R-COOH(カルボン酸) > H2CO3(炭酸)

です。これはいいですよね。
さらに、

H2CO3(炭酸) > HCO3(炭酸水素イオン)

です。(一般に、2価以上の酸には同様のことがいえる)

したがって、

R-COOH(カルボン酸) > HCO3(炭酸水素イオン)

です。

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(2)何故フェノールはNa2CO3と反応しないのでしょうか？

僕は、「フェノールはNa2CO3と反応する」と思うんだけどな…。

そんな僕の個人的な予想はともかく、
この問題「フェノールはNa2CO3と反応するかどうか」を解くためには、
(その「参考書」の論法から言っても、)
「フェノール」と「HCO3(炭酸水素イオン)」の、「酸の強さの大小」がわからなければ
話にならないわけで(だよね？)、
でもその「参考書」には
「フェノールと炭酸(H2CO3)の、酸の強さの大小」は書いてあっても、
「フェノールと炭酸水素イオン(HCO3)の、酸の強さの大小」は書いてないので、
よってこの問題は解きようがない。
つまり、その「参考書」の記述は間違い(、もしくは、なんの説明にもなっていない)だと思う。
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「じゃあ、フェノールと炭酸水素イオン(HCO3)って、どっちが(酸として)強いの？」という疑問がわくと思うケド、
ちょっと僕にはわからない。
ただ、たいていの参考書には、その記述がないのだから、
入試でもそこはあんまり問われないのかもしれない。(断言はしないけど)

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ただ、僕が使っていた参考書には、
はっきりと「フェノールは炭酸ナトリウムと反応する」と書いてあったし、

つまり、酸の強さとして

H2CO3 > フェノール > HCO3

という立場をとっています。

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個人的には、
実際に実験して確かめてみたいナー。

お礼

どうもありがとう御座います！！
確かに、フェノールと炭酸水素イオンとの比較がないですね。
C6H6OH + NaHCO3 (← H+ + HCO3-の塩と考えて)
の反応と考えると、酸の強さが　フェノール > HCO3- の場合、上の式が強酸と弱酸塩の反応となるなので、強酸は H+ を離して Na+ を取ることになりそうです。
うーん、どう考えていったらいいのかなー？