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アセトアニリドの合成実験で

アセトアニリドを合成するときに、無水酢酸と氷酢酸の混合物を使いました。この混合物の代わりに酢酸だけを用いても、長時間、高温で反応させたらアセトアニリドが得られるというのですが、なぜ、長時間、高温で反応させるのでしょうか?私は、酢酸だと水もでてきてしまうので、その水を失くす為の条件だと思ったのですが・・・。なぜ長時間、高温で反応させなければならないのか教えてください。お願いします。

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回答No.2

反応式は以下です。 無水酢酸による方法 Ph-NH2+(CH3COO)2O → Ph-NHCOCH3 +CH3COOH 酢酸による方法 Ph-NH2 + CH3COOH → Ph-NH3+CH3COO- → Ph-NHCOCH3 アニリンに酢酸を加えただけでは アンモニウム塩ができるだけで、この塩から脱水する反応の活性化エネルギーが大きいのです。ですから長時間高温が必要になります。 通常は無水酢酸を作用させる方法が簡便です。 アンモニウム塩からの脱水はあまり実用的ではありません。 酢酸は溶媒として作用します。

onegaihatena
質問者

お礼

活性化エネルギーが問題だったとは気づきませんでした。 ありがとうございました。

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  • blue-red
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回答No.1

これが関連していると思うのですがどうでしょうか?

参考URL:
http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=677454

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