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アセトアニリドの合成の実験について

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アセトアニリドを合成する時、アニリン塩酸塩に無水酢酸と酢酸ナトリウムを加えたのですが、なぜ無水酢酸なんですか?酢酸ではいけないのですか?
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レベル7

ベストアンサー率 10% (1/10)

反応のメカニズムを考えればわかります。

アニリンのアミノ基がカルボニル炭素を攻撃した後に、
無水酢酸ではAcO-が脱離しますが
酢酸ではHO- が脱離することになるので
後者は反応がおきません

HO-はAcO-に比べて脱離能が大きくはないのです
お礼コメント
monpa

お礼率 100% (1/1)

ありがとうございました。
とても助かりました。
投稿日時 - 2001-07-09 15:06:08
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