命名法について

質問

6-Bromo-4-phenylbicyclo[3.2.1]octaneと7-Bromo-2-phenylbicyclo[3.2.1]octaneはどちらが正しいですか？後のほうは位置番号が２なので後ろのほうが正しいのかと思いますが、６と７だったら６のほうが早いので前もあってるのではとも思います。命名法のサイトを見てもわかりません。よろしくお願いします。

回答No.2

loveobo

bromoもphenylも、接尾辞で表さなければならない主原子団ではないので、bicyclo[3.2.1]octane自身の番号付けは、置換基の位置と無関係に、「A-31.2」決まってしまいそうです。次に、一番長い橋で橋頭の隣に当たる２番または４番にphenyl、二番目の橋で橋頭の隣に当たる６番または７番にbromoが置換しているときに、「6-bromo-4-phenyl」と「7-bromo-2-phenyl」のどちらで命名すべきかとのご質問ですね。

「自信なし」ですが、「C-13.11 (k)：アルファベット順に記載されている接頭辞のうち、最初に記載されている置換基の位置番号が一番小さいもの」に従うと「6-bromo-4-phenyl」が適切でしょうか。

理解不足の抗弁ですが、たとえ「6-bromo-4-phenyl」と「7-bromo-2-phenyl」 の一方が誤りだとしても、これらが示す化合物の構造は同一であり、命名に多少の揺らぎがあっても構造を特定できるのがIUPAC名の便利なところと感じています。

回答No.1

rei00

「有機化学・生化学命名法　上」（南江堂）の「規則 A-31. 二環系」の「A-31.2」に『この系の化合物の番号の付け方は，一つの橋頭原子から初めて一番長い橋を渡って第２の橋頭原子いたり，ついで第２の長い橋にそって初めの橋頭原子にいたる。次に一番短い橋を通って第１橋頭原子の隣り原子から第２の橋頭原子のほうに番号を付けていく。』とあります。

　お書きのものであれば，まず，置換基に近い方の教頭原子が１番です。次に，炭素３個の橋に，１番の炭素の隣から２，３，４の順で番号が付きます。もう１つの教頭炭素が５番になります。そして，炭素２個の橋が５番炭素の側から６，７となります。最後に，残りの炭素が８番になります。

　如何ですか。後は，phenyl と bromo が何番に付いているかを見れば良いだけです。解りますね。