- ベストアンサー
窒素原子の非共有電子対が芳香族性に関与しているもの
画像の3つの化合物のうち、窒素原子の非共有電子対が芳香族性に関与しているものはどれですか？すべて選んでください。 なぜそうなるのかという解説も簡単で構いませんので、あわせてお願い致します。
- mi-chanhaneco
- お礼率62% (193/307)
- 化学
- 回答数1
- ありがとう数1
- みんなの回答 （1）
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
1.アニリン アニリンの N 原子の非共有電子対は、隣のベンゼン環の π電子と平行になろうとして芳香族性を拡げる働き。 2.ベンゾニトリル ニトリル -C≡N は、1つのσ結合と 2つのπ結合がある。 σ結合は、C-N を結ぶ軸の結合。π結合はσ結合に垂直。 2つのπ結合のうち、ベンゼン環のπ結合と平行な方は、 共鳴して関与する。N 原子には、3つの結合のほかに 非共有電子対があるが、σ結合やベンゼン環とは180度 反対側で、関与しないといっていいでしょう。 3.ベンジルアミン ベンゼン環と N 原子の間には、-CH2- があり、関与 しないといっていいでしょう。
関連するQ&A
- 窒素原子の電子軌道について
ピロールは窒素原子の孤立電子対により芳香族性をしめすのは、その孤立電子対がP軌道に入っているからということを文献で知ったのですが、 高校のときアンモニアは三角錐型をとると習ったので孤立電子対もSP3軌道に入っていると思うのです。 窒素の孤立電子対は一体どっちの軌道に入っているのでしょうか？
- ベストアンサー
- 化学
- 窒素原子からの共鳴安定化・H＋との結合性・混成軌道
１．化合物とH＋との結合体（共役酸）では、Aの窒素原子がH＋と結合して、Bの窒素原子からの共鳴安定化を受けることになる。 ２．AとBの窒素原子では、Aの窒素原子の方がH＋との結合性が強い。 ３．Aの窒素原子の非共有電子対は、sp2混成軌道に収容される。 ４．化合物はピリジンよりも塩基性が小さい。 画像の化合物の上記１～４の選択肢のうち、正しい物をすべて選んでください。 間違っている記述は訂正を、正しい記述はなぜそうなるのかという理由を簡単で構いませんので合わせてよろしくお願いいたします。
- ベストアンサー
- 化学
- アミド結合の平面構造における窒素原子の電子軌道
ペプチド結合を含むアミド結合が周囲の結合からの外的束縛を受けない限りにおいて平面構造を取るということはよく知られていると思います。今回、この一般的なアミド結合における窒素原子の電子軌道をどう理解すればよいかという質問をさせてください。話を分かりやすくするため、尿素分子を例に挙げたいと思います。中央の炭素原子はsp2混成軌道を取り、隣の酸素原子と二重結合を形成するということはすぐに理解できます。私の質問はC-N結合における窒素原子の電子軌道をどう理解すればよいかということです。その前にまず尿素分子が分子全体として平面構造を取るという事実が間違いないという前提のもとでの質問となることをお伝えします。その前提に立つと、窒素原子もsp2混成軌道を取り、よって、両端の水素原子二つ、窒素原子、炭素原子は全て平面上に位置するようになるため、分子全体として全て平面上に位置すると理解したくなります。しかし、その場合、窒素原子の非共有電子対は一体どうなっているのでしょうか？sp2混成に用いられた三つの電子以外の残りの二つの電子が非共有電子対として存在するのなら、電子軌道はむしろsp3に近いテトラポッド型であって、平面型ではないような気がします。しかし、それは事実（今回の質問の前提）と異なります。あるいは、窒素原子の電子軌道にはsp2以外の軌道としてp軌道が存在し、しかもそれは窒素原子を中心に炭素原子と二つの水素原子が作る三角形平面を垂直に貫く形で存在し、そのp軌道には二つの電子が配置されている。しかし、この理解ではp軌道には一方向のスピンをもつ電子がひとつずつ順番に入っていくという考え方と矛盾するように思えます。 もうひとつの解釈の仕方は、窒素原子は実はsp3混成軌道を取っており、非共有電子対も存在するというものです。しかし、この場合、この非共有電子対と二つのN-Hシグマ結合は高速で上下に表裏をひっくり返すように位置変換しているという理解をしなければいけない気がします。これはアンモニア分子の非共有電子対と三つのN-Hシグマ結合の位置関係がちょうど雨傘をひっくり返したり戻したりするように上下に動いているのと似ていると理解すればよいと考えました。しかし、それでも高速で上下する窒素原子の非共有電子対と中央の炭素原子との関係がよく理解できません。窒素の非共有電子対が上下に裏表運動を繰り繰り返すのと同時に電気陰性度の高い酸素原子から炭素原子、そして最終的に窒素原子に至り、その非共有電子対が引っ張られることで、結局はC-N結合が回転できないようなパイ結合のようなものとして形成されているのでしょうか？ 一見単純だと思っていたのですが、考えれば考えるほど何が起こっているのか分からなくなりました。どなたかよい解釈方法をご教示いただけないでしょうか。よろしくお願いいたします。
- ベストアンサー
- 化学
- 窒素原子や化合物のH＋との結合性の正誤問題
１、画像のAとBの窒素原子では、Bの窒素原子の方が、H＋との結合性が強い。 ２、画像の左の化合物とH＋との結合体（共役酸）では、Bの窒素原子がH＋と結合して、Aの窒素原子からの共鳴安定化を受ける。 ３、画像の左の化合物の塩基性はピリジンよりも小さい。 上記の3つの記述のうち、誤っている選択肢を一つ選んでください。間違っている選択肢は訂正と解説を、正しい選択肢は、簡単で構いませんのでその理由を教えてください。よろしくお願い致します。
- ベストアンサー
- 化学
- 不対電子や非共有電子対は原子核の周りをまわっているんですよね。それじゃ
不対電子や非共有電子対は原子核の周りをまわっているんですよね。それじゃあ、電子式は実際の電子の状態には無関係なんですか？動いてるのに非共有電子対とかいう意味がわかりません。
- ベストアンサー
- 化学
- 水素結合の非共有電子対について
教えて頂きたいことがあります。 水素結合をする条件のひとつに、「比較的小さい非共有電子対をもつ原子であるF、O、Nが・・・」とあるテキストに載っていたのですが、 １．そもそも「比較的小さい非共有電子対をもつ・・・」について、どのように大小を判断するのか。 ２．なぜ「小さい」非共有電子対でないとうまくいかないのか よろしくお願い致します。
- ベストアンサー
- 化学
- 窒素分子の点電子構造式について
窒素分子の点電子構造式について 窒素原子の電子数は７ですよね？ よって窒素分子になるとN2ですから電子数は14になるはずなのに なぜ点電子構造式は画像のように５＋5＝10になるのですか？ 化学が苦手なのですみませんが中学生にもわかるような解説でお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- 電気陰性と電子の共有
本を読んでいて分からない部分があるのでどうか教えていただけませんでしょうか。 アミン類の塩基性度は窒素原子の混成により変わる。窒素原子が電気陰性であるほど、この窒素は非共有電子対を共有する傾向が少なく、塩基としての作用が弱い。 例 RNH2 + H2O →← RNH3+ + OH- pKb=3～4 ピリジン + H2O →← ピリジンのH+ + OH- pKb=8.8 RC≡N + H2O →← 反応しない と書かれているのですがどういうことなのかよく分かりません。 とりあえず例の上から窒素はsp3、sp2、sp混成をしており、s性が強いほど電気陰性なので下に行くほど電気陰性なのは分かります。 しかし、なぜ電気陰性なほど非共有電子対を共有する傾向が少ないのか分かりません。 とりあえず電気陰性ということは電子を窒素が自分のほうにひきつけているのでH+が電子を渡してもらいにくいということでいいのでしょうか? どなたかお分かりになる方、教えていただけませんでしょうか。 よろしくお願いいたします。
- ベストアンサー
- 化学
- 窒素原子の基本的な性質について （エドマンによるたんぱく質分解）
「エドマンによるたんぱく質分解」の反応を理解しようとしても、窒素原子の基本的な性質がわかっていないため、理解できません。 窒素原子は、非共有電子対を持っていることが何かこの反応に関係しているのでしょうか。 これとは関係なく、様々な酵素や補酵素の反応などを見ても、窒素が反応の中心になることが多いですが、窒素の性質がわからないままだったので、いまいち理解できずにいました。 どなたか教えてくださると助かります。
- 締切済み
- 化学
- 窒素原子 vs 酸素原子 の求核性
おもに有機化学の求核性に関する質問です。 一般的に、アミン窒素の孤立電子対のほうが、アルコール酸素の孤立電子対よりも求核性が強いといわれています。 なぜこのような強弱になるのか、理由が知りたいです。 個人的には電気陰性度とか原子半径とかが絡んでくるのかなと思っています。 ですが、自分で調べてもはっきりと確かめることができませんでした。 このあたりの理論について詳しく教えていただけたらと思います。 また、他にも文献とかあれば教えていただけたらうれしいです。 よろしくお願い致します。
- ベストアンサー
- 化学
お礼
ベンゾニトリルとベンジルアミンが芳香族性に関与しない理由を詳しく知ることができました。ありがとうございました。