告白するタイミングについて

質問

先日、好きな男性と遊園地に行きました。お互いに20代前半で、相手の男性が年上です。
仕事終わりに２回ほど飲みに行ったりしました。本当に楽しくて居心地が良くて、もっと一緒にいたい、付き合いたいと思っているのですが、告白したらせっかく仲良くなれた今の関係が壊れてしまうのではないかと不安になり言い出せませんでした。
次に会う約束もその場では出来ず、相手から誘ってくれる様子もないので、また私から連絡しないと会えません。どうやって進展させたら良いのでしょうか。
よく男性から告白させる、女性は追ってはいけないと言われていますが、私の中で気持ちが募っていき、悩み始めると辛いです。

珍しくお互いの休みが重なり、自分からどこか行きたいなと言ったら、相手が遊園地を提案してくれました。その提案に対して「そこにする！」と言ったら『いいの！？』「え？」といったような会話になりました。
でも彼は好きでもない人に誘われたらそのようなところに行くみたいです。前に彼のことが好きな別の女性に誘われてあるテーマパークに行ったそうですが、その女性が積極的過ぎて引いてしまい、また誘われてるけど、予定があーだこーだ言って色々断って逃げてるようです。そこで『よく今日来てくれたね』と言ったら「仕方なく来てる訳じゃないし」と言われました。
その男性はあまり自分の意思をはっきり表示してくれない人で、私に決定権を委ねます。だめなことがあると「それだと~じゃない？」と提案をしてくる感じですが、負担かなと思うことには「構わない」と。嫌なことはちゃんと断る人みたいなのですが、本当はどう思ってるのかなと気になってしまいます。

アトラクション待ち時間にはどうしても沈黙してしまうのですが、私はそれすらも何だか心地良くて幸せでした。また、普段だったら怖くて挑戦できないようなコースターにも乗れ、彼が安心させてくれる方法をいっぱい教えてくれたおかげでとてもいい経験が出来ました。

帰り際に、「今日はここに来て正解だったな」「帰りにご飯でも食べて帰ろう」と彼から言ってくれました。
そして相手の家に車を停め、彼の行きつけの居酒屋に連れて行ってくれました。お酒を飲むと普段よりいっぱい喋ってくれるので、それもとても嬉しいです。

そして考え方が好きで褒めたら「だってもし付き合う男がこんなんだったら嫌でしょ」という会話もして、もしかしたら少しずつ私のこと意識してくれ始めてるのかなと思っています。でも、相手は男女の友情は成立するとか告白されたら断らないなどと言っているのです。だから、私を女の子の友達として会ってくれているのか、いつか付き合うかもと思ってくれているのかよく分かりません。女子のこと可愛いとか口に出して褒めるタイプではないし、普段は真面目であっさりしてるし(頭では良く考えてるけど)、真顔で冗談を言うような感じなので、尚更どう思っているのやら…

帰りに駅まで送ってくれた際に、いろいろ考えちゃって何も言い出せず、楽しかった思い出に浸りながらもずっとモヤモヤとしています。
仕事関係で知り合い、もう仕事では二度と会うことはありません。でも相手がプライベートの時は「タメ口で話してほしい」と言ってから友達のように会話が出来るようになりました。これっきりの関係でタメ口をお願いするなんてないよねと良いように捉えているのですが、また私から誘っていいのでしょうか。もう悩むことに疲れてしまったのですが、
早く告白して振られて諦めた方がいいのか、また会って一緒に食事したり飲みに行くだけにして友情を育んでいくのかどうしたら良いでしょうか。

回答No.1

zakiyu

男性だから、女性だからという
暗黙のルールのような
風潮がありますけど、

別に、それは気にせずに、
無視して、質問者さんから、
誘って行く形でもいいので、
アタックして行ってください。

何回か、その人と、
一緒の時間を過ごしているようですが、

うーん、そうですね。
次、一緒の時間を、
過ごしてみてどうかで、
告白というもの頭に入れてみればどうですか？

まず、誘ってみないと、
わかりませんので、
本当にその人と正式に
お付き合いしたんでしたら、
それぐらいの気持ちで
行くべきだと思います。

多分、今までの内容的に、
いい感じに過ごしているように
見えますので、
断られるというのは、
ないかな？と思いますけど、
ただ、万が一、
というのはありますので、
それを前提にして、
しっかり、最善尽くして、頑張って下さい。

お礼

やはり断られる感じはなさそうなんですね。
付き合えても片思いは嫌だけど、付き合ってから好きになってもらえることもあるのかななどとかんがえています。
万が一のこともあるかもしれないとのことですが、また今度誘って会ってみて、告白してみようと思います。ありがとうございました。