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反応機構
rei00の回答
- rei00
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rei00 です。 補足拝見しましたが，かえって混乱させちゃったみたいですね。 補足ではアルド－ル縮合とメチル化を同時に行なう様に書かれていますが，これは別々の反応です。 教科書にのっているかと思いますので，あまり詳しい説明はしたくない（ご自分で勉強された方が為になると思いますので）のですが，もう少し詳しく回答しておきますね（きちんと教科書の該当ヶ所を勉強して下さいよ）。 １）アルド－ル縮合。 アルド－ル縮合は酸触媒でも塩基触媒でも行なえます。両者の特徴を簡単にまとめると， 酸触媒：ケトンからできるエノ－ル体が，酸で活性化されたアルデヒド基に求核攻撃し，β－ヒドロキシケトンを与えますが，このものは酸性条件下容易に脱水（β－脱離）反応を起こし，結果としてα，β－不飽和ケトンが生成物になります。 塩基触媒：ケトンからできるエノレ－ト・アニオンが，アルデヒド基に求核攻撃し，β－ヒドロキシケトンを生成物として与えます。 ２）メチル化 メチル・アニオンのマイケル付加反応です。 いかがでしょうか。以下，補足内容の問題点です。参考までに。 > アルデヒド基のカルボニル酸素原子にプロトン付加後、 > その酸素原子がケトンのα位水素（メチル基）にアタックして、 プロトン化されたカルボニル酸素原子は，＋電荷を帯びますので，ケトンのα位水素（メチル基）へのアタック（求核攻撃）は起こしません。 > メチレンアニオンが生成して、 > 水がとれると同時にそのメチレンアニオンが元のアルデヒド基のC原子（＋＋にチャージ）に求核攻撃して > 環構造が生成する。 酸性（H+ が多量に存在する）条件下では，アニオンはできません。たとえできても，すぐにプロトン化されてしまうために反応には関与できません。
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