• 締切済み

LiAlH4を用いる反応について

sinisaの回答

  • sinisa
  • ベストアンサー率41% (5/12)
回答No.2

LiAlH4みたいな反応性の高い試薬を使うときは、不活性ガス(N2やAr)雰囲気下で反応を行うといいと思います。水と激しく反応してしまうので、湿気などがあると調達量なんかも違ってきてしまいますから。 ちなみに、窒素(またはアルゴン)置換は三口フラスコに三方コックを付けて、窒素の入ったバルーン(ゴム風船)を三方コックに差します。一度フラスコ内を真空ポンプで引いてから、次にバルーンの窒素中に送ることで窒素置換しています。 それでもたまに、適当なときは、単にフラスコに窒素バルーンを差してLiAlH4を当量より少し多めに入れて済ませちゃったりすることもあります。

organoman
質問者

お礼

ご回答いただきありがとうございます。

関連するQ&A

  • パラジウムを使ったカップリング反応について

    大学の化学科で実験をしている学生です。 最近、パラジウムを使ったカップリング反応を使うようになったのですが、アルゴン置換が上手くできていないのか、反応が思うように進みません。 0価のパラジウムを使用しているのですが、アルゴン置換した「つもり」の溶媒に入れると 薄く赤みがかった色がすぐに黒っぽくなります。 私は、アルゴン置換をするときに、まず 1)二口のフラスコに、反応させるものと溶媒、スターラーバーを入れて、風船付の三方コックで蓋をする。 2)スターラーバーを回しつつ、ポンプで引っ張る。泡がでるのを確認して、1分くらい引っ張る。 3)アルゴンガスで風船を膨らませる。 4)2と3を、3回ほどやる。→泡が出にくくなっている。 5)二口の三方コックが付いていない方の口の蓋を取って、パラジウム試薬を入れて、すぐ蓋をする。 6)2と3の操作を繰り返す。この操作をしているとすぐに黒っぽくなる。 これは、上手くアルゴン置換ができていないのでしょうか? 教授が言うには、しっかりと脱気が出来ていれば、入れても黒っぽくならないと言われたのですが・・・。 本などを調べてみると、スターラーで撹拌する以外に超音波で撹拌しながら脱気と書いてあったのですが、スリや、スターラーバーを入れながら、超音波するのは、少し勇気が必要で・・・。

  • カルボン酸からアルコールを合成する方法

    レポート課題で、カルボン酸からアルコールを合成する方法例(3例)を調べてます。 還元により合成する方法を考えLiAlH4による還元方法はすぐに思いついたのですが、他には何があるのでしょうか? 図書室などで調べてはみたのですが、還元方法ではカルボン酸を還元できる還元剤としてBH3やB2H6やNaALH4が紹介されている程度で困ってます。 上記の還元剤によるものでも、また別の反応でもよいので、カルボン酸からアルコールを合成する方法を反応式も含めて教えて頂けると嬉しいです。 (似たような質問が他にもありましたが、重複してすみません。)

  • ベンズアルデヒドとNaCNの反応

    ベンズアルデヒドとNaCNでシアノヒドリン誘導体にし、これをエーテル中でLiAlH4で還元すると次のものができると思います。 C6H5CH(OH)CH2NH2 しかしこの名前は何と言うのでしょうか? またベンズアルデヒドとNaCNを反応させる際にNH4Clを共存させると何ができるのでしょうか?

  • 接触還元(水素添加反応)に用いるPd触媒

    接触還元(水素添加反応)に用いるPd触媒としてよくパラジウムカーボンが出てきますが、 カーボンでなくてもシリカやアルミナ、もっと極端に言えばPdの塊でも反応は進行するもんなのでしょうか? よろしくお願いいたします。

  • Kochi反応の反応機構

    Kochi反応(カルボン酸をアルケンに変える反応で↓のKの場所に載っています)。 http://www.f.u-tokyo.ac.jp/~fukuyama/interactive_trial/name%20reactions/name%20reactions.html 論文中にKochi反応が出てきてわからなかったので、手持ちの教科書を調べてみたのですがそれでもでてこなく、自分でもいくつか反応機構を書いてみていったのですが、結局環についた置換基のはずしかたがわからなかったです。 反応機構をご存知の方、ご教授よろしくお願いします。

  • カルボン酸の反応って不思議?

    カルボン酸は酸塩基交換ではCOOH⇔COONaという風にOH結合が乖離しますが、エステル交換反応ではOH基が求核置換を受けたりしますよね。ただ反応相手や反応条件で結合の弱さがかわるのでしょうか?

  • インジゴカルミンの酸化還元の化学反応式

    以前信号反応について質問したのですが、ご回答を頂けなかったのでより具体的に2つ質問します。 三角フラスコ内にNaOH水溶液、インジゴカルミン水溶液、グルコースの混合物が入っています。ここで液の色が黄色くなったのを確認してから緑色になるまでフラスコを振ると、その過程でインジゴカルミンは酸素と反応して酸化された状態になりますが、(1)この時のインジゴカルミンが酸化される化学反応式を教えてください。 さらにフラスコを放置すると、グルコースがインジゴカルミンを還元して液の色が黄色に戻りますが、(2)この時のインジゴカルミンが還元される化学反応式を教えてください。 インジゴカルミンの構造は図があるのでわかりますが、 「インジゴカルミンにはHがくっついたり(還元)離れたり(酸化)する」 「グルコースはグルコン酸になる」 「酸素がインジゴカルミンを酸化させる」 この3つのつながりがわからないのです。(もちろん予想はしてみました)なので化学反応式について質問するのが手っ取り早いと思ったわけです。 (1)と(2)について、化学反応式が載っているURLや書籍名などでも教えていただければありがたいです。 どうかよろしくお願いいたします。

  • 還元力の違い

    LiAlH4の還元力が、NaBH4の還元力より強いのはなぜですか?

  • 求核アシル置換反応

    エステル,アミド,カルボン酸の求核アシル置換について以下2点を教えてください. 1)なぜ求核付加反応のように四面体中間体がプロトン化された生成物にならず,-OH, -OR,-NH2が脱離するのですか?(これらアニオンはそんなに安定なのですか) 2)求核置換反応(SN2反応)では,-OH, -OR,-NH2は脱離基とはならないと参考書にあります.にもかかわらず,求核アシル置換では-OH, -OR,-NH2が脱離基となるのはなぜなのでしょう?

  • エステルのヒドリド還元について

    有機化学を独学で勉強しているのですが、エステルのヒドリド還元について理解できないところがあります。 アミドはLiAlH4を常温で反応させるとアミンまで還元されるますが、0℃で反応させると安定な四面体中間体で止まるため、クエンチすることとアルデヒドが得られます。 一方エステルはDIBALを-70℃で反応させると、アミドの場合と同様に安定な四面体中間体(ヘミアセタール)で止まるため、クエンチすることアルデヒドが得られます。 ここでわからないのですが、エステルにLiAlH4を0℃等の低温で反応させて、クエンチしても同様にアルデヒドは得られないのでしょうか(アルコールまで還元されてしまう)?反応中間体はDIBALの時と同じようなヘミアセタールだと思うので、低温であれば安定に存在し、そのままクエンチすることでアルデヒドが得られるような気がするのですが...。 どうぞよろしくお願いいたします。