• ベストアンサー

求核置換反応について教えて下さい。

rei00の回答

  • ベストアンサー
  • rei00
  • ベストアンサー率50% (1133/2260)
回答No.2

先の方も書かれている様に,有機化学の教科書を御覧いただくのが一番確かです。そのための参考として2,3書いておきます。 教科書の求核置換反応のところを見て下さい。特に,一分子求核置換反応とか SN1 反応とかが書いてあるところを御覧下さい。 求核置換反応には2種類あります。遷移状態に1分子が関与する SN1 反応と,遷移状態に2分子が関与する SN2 反応です。 SN2 反応については plo_olq さんが書いてられる通りですし,御質問の反応には関係ありませんのでここでは省略いたします。 SN1 反応についてですが。SN1 反応の場合,酸触媒によって先に脱離基が脱離してカチオンができ,そこに求核剤が反応します。ここでカチオンができる段階が律速段階ですので,カチオンができやすい3級のアルコ-ルの方が反応しやすいです。 で,御質問の反応ですが,(CH3)3OH の OH 基に HCl の H+ がついて水を脱離させます。後はできたカチオンに対して Cl- が攻撃して生成物ができます。 この時期ですので,まだ求核置換反応について教わる前に実験を行なっているものと考えて回答しましたが,基本的なことは実習書なり有機化学の教科書なりを見て自分で調べるようにしましょう。それが勉強です。

xmcj
質問者

お礼

 ありがとうございます。rei00さんの回答を参考に、もう一度教科書を 読んでみます。基本知識がまだまだ足りず、また質問することがあるかと 思いますが、その時はまたよろしくお願いします。

関連するQ&A

  • アリルアルコールの一分子求核置換反応

    一分子求核置換反応の実験をしました。 試薬にHClと触媒としてZnCl2を加え、沈殿により反応が起こったかどうかを調べるというものです。 2-pentanolやtert-butyl alcoholでは白色沈殿だったのですが、アリルアルコールでは黄色の沈殿ができました。 これはどうしてなのでしょうか?

  • 求核置換反応のNuについてなのですが。。。

    求核置換反応の反応式を書く問題で NaOH + CH3CH2CH2Brという問題を解こうとしたのですが、この場合はNuはOHですか??そうすると左側の式はOH + Na-CH3CH2CH2Br→Na-CH3CH2CH2- + Brでいいのでしょうか??ちょっと不安になりました・・・。教えてください!!

  • t-ブチルアルコールの求核置換反応について

    化学の授業でt-ブチルアルコールの求核置換反応について学んでいます。実験のやり方についてのプリントを授業中に配布されました。それを読んでわからないことが二つありました。1.後処理で塩化t-ブチルを炭酸水素ナトリウムおよび水で洗浄しなければならないのですが、このときの洗浄操作は手早く行わなければならないとプリントに書いてあったのですが、それはなぜなんですか?2.炭酸水素ナトリウムでの洗浄操作はどのくらいを目安にして行えばよいのでしょうか。近いうちに自分で実験をしてみようと思っているのですが、どなたか、実験をした事のある方からのアドバイスをいただきたいです。よろしくお願いいたします。

  • 求核置換反応において

    SN2反応において反応性において置換される脱離基のハロゲンの順が反応性が高い順からI>Br>Cl>Fなんですか? Fイオンの方が電子ひきつけやすいので脱離しやすいとおもうのですが教えてください。 あと、求核剤や溶媒などは反応速度に影響を与えるのでしょうか? 例えば、CH3CH2ClとCH3O-を反応させてCH3CH2OCH3(溶媒はCH3OH)の時に求核剤をCH3O-からCH3S-に変えたりした場合などとかです。

  • 求核置換反応の・・

    SN1反応とSN2反応の反応機構の違いについて教えてください。まったく分からないのです。 あと、beilstein試験で 塩化t-ブチルをよく焼いた銅線につけて炎にいれ色を観る、という実験をしました。色のついた炎を出すためには 少量の塩化t-ブチルでいいとあったにも拘らず多めにつけないと反応してくれませんでした。これは理由があるのでしょうか?

  • グリニヤー及び求核置換反応

    グリニヤー及び求核置換反応について質問します。炭素数7つの1,2ジオールの1位をTBDMS、2位をトシル基の置換体を合成し、プレニルブロミドのグリニヤー試薬をTHF溶液で反応、その後、置換体のTHF溶液を反応させ、求核置換反応を行ったのですが、反応後全く反応が進行しておらず、原料(置換体)の回収となりました。 この場合、TBDMS基の嵩高さが、求核置換反応の進行の妨げの原因となっているのでしょうか? この場合、先にTBDMS基をTBAFで除去してから、同様の求核置換反応を行えば反応が進行するのでしょうか?詳しい方がいれば補足を是非お願い致します。

  • 求核置換反応について

    教科書の問いでわからないことがあります。以下の問題について教えてください。 次に仮想の求核置換反応を示した。予想される生成物は適度の速度では得られないのでどの反応も合成化学的には有用ではない。それぞれの場合について反応が進行しない理由を説明せよ。 CH3CH2C(CH3)2Br+CN- →CH3CH2C(CH3)2CN+Br- 解説には ・立体障害のためSN2機構では反応は進行しない ・CN-存在下にはSN1反応はほとんど起こらず主反応はE2となる と書いてありました。 立体障害については納得しましたが、2つ目については ・相対的求核性はCN->Br-であるのになぜSN1で反応しないのか ・E2が主反応だとあるがCN-は弱塩基であるから、やはりSN1ではないか と疑問を持ちました。 他の問題を解いていても、自分は何か決定的な誤解をしてる気がします。しかしそれが何だか把握出来ていません。この質問でそれをつかめたらいいなと思っています。どうかよろしくお願いします。

  • 第一級アルコール求核置換反応の硫酸の意味????

    先日、学校での実験で、第一級アルコール(1-ブタノール)の臭化ナトリウムによる求核置換反応を行いました。その際に、濃硫酸を加えました。教科書やサイトを見てみると、第一級アルコールの求核置換反応には硫酸が必要なのはわかったのですが(汗)その理由がわからないんです。教科書などをいくら見ても解決に至らず困っています(汗)どうか、ご存知の方おしえてください<(_ _)>

  • 求核アシル置換反応

    エステル,アミド,カルボン酸の求核アシル置換について以下2点を教えてください. 1)なぜ求核付加反応のように四面体中間体がプロトン化された生成物にならず,-OH, -OR,-NH2が脱離するのですか?(これらアニオンはそんなに安定なのですか) 2)求核置換反応(SN2反応)では,-OH, -OR,-NH2は脱離基とはならないと参考書にあります.にもかかわらず,求核アシル置換では-OH, -OR,-NH2が脱離基となるのはなぜなのでしょう?

  • MOM保護及び求核置換反応

    以前12月15日にグリニヤー及び求核置換反応について質問いたしましたTY-NETです。7炭素の1,2ジオールの1位をTBDMS、2位をトシラートに置換し、プレニルブロミドのグリニヤー反応経由で求核置換反応を行い反応が全く行かず質問させていただきました。その後、いろいろご指摘をいただきまずやはり立体障害の要因もあると考えTBDMS基をTBAFで除去しました。その後、MOM保護しようと思っているのですが、以前のいろいろご指摘を戴いたエポキシドが生成しないような条件を探しています。MOM化はMOMClとNAHまた、i-Pr2NEt(CH2Cl2やTHF溶媒中)を用いるのが一般的ですが、この場合はやはり塩基がエポキシドの生成を起こす可能性があるため他にいい条件はないかと探しております(これでも可能性があれば試して見ようとおもっていますが・・・。)、他にCH2Cl2溶媒中、ジメトキシメタン及び無水塩化鉄((3))-シーブス(3A)(SYNLETT、567(1992))やMOMCl。AL2O3の固相反応を用いて超音波攪拌して置換する(SYN COM,25、363(1995))反応などあるのですが、特殊な反応のためどうかとおもっています。 なにかいい方法または次の求核置換に影響のない導入しやすい保護基があればアドバイスいただけると幸いです。 また、求核置換ですが、R2Cu(CN)Li2 Rはプレニル基 を合成し、求核置換しようとおもっています。Rがブチルやフェニルの場合は合成例があるのですが、プレニルはないのでうまく行くかは心配ですが・・・。 こちらも何か良い方法ありましたらアドバイスお願い致します。 よろしくお願い致します。