• ベストアンサー

サリチル酸について

サリチル酸ってフェノールみたいにナトリウムと反応してアルコキシドを作るのでしょうか? ヒドロキシル基があるからつくると思うのですが、どの参考書にも書いていないので… よろしくお願いします。

  • 化学
  • 回答数2
  • ありがとう数3

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
  • ORUKA1951
  • ベストアンサー率45% (5062/11036)
回答No.1

フェノール類は、アルコキシドではなくフェノキシドですね。 【参考サイト】 ヒドロキシ化合物とチオール  3 アルコキシドとフェノキシド   http://homepage1.nifty.com/nomenclator/text/hydroxy.htm#alx ・・・どの参考書にも???ということはありません。 【参考サイト】 フェノキシド OR フェノラート サリチル酸 - Google 検索   http://www.google.co.jp/search?hl=ja&safe=off&q=%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%82%AD%E3%82%B7%E3%83%89+OR+%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%A9%E3%83%BC%E3%83%88+%E3%82%B5%E3%83%AA%E3%83%81%E3%83%AB%E9%85%B8&btnG=%E6%A4%9C%E7%B4%A2&lr=lang_en%7Clang_ja

akatsugbdf
質問者

お礼

ありがとうございます。よくわかりました。

その他の回答 (1)

  • Tacosan
  • ベストアンサー率23% (3656/15482)
回答No.2

十分なナトリウムがあればフェノキシドを作るんじゃないでしょうか. もちろん強さがフェノール<炭酸<カルボン酸なので, 二酸化炭素があればフェノキシドにはなりにくいと思いますが.

akatsugbdf
質問者

お礼

ありがとうございます。よくわかりました。

関連するQ&A

  • サリチル酸について

    サリチル酸はカルボキシル基とフェノール性ヒドロキシル基をもちますが、前者が炭酸より強い酸で、後者が炭酸より弱い酸ということになりますよね? そこで正誤判定問題なんですが、「サリチル酸塩の水溶液にCO2を吹き込むと化合物が遊離してくる」というものがありました。ちょうどノートにこの反応が書いてあって、【サリチル酸ナトリウム+CO2(H2CO3)→炭酸水素ナトリウム+(サリチル酸のカルボキシル基のHがNaになっているもの)】となっていました。( )は名前が分からないのでこのような書き方になってしまいました。申し訳ありません。反応としては追い出し反応ですが、これはつまり片方だけの追い出しってことですよね?そしてこの反応が正しいとすれば、炭酸水素ナトリウム(化合物)が遊離しているので、正誤判定は○だと考えたのですが、正解は×でした。解答の解説には「サリチル酸はカルボキシル基を持つのでCO2より強い酸である」とだけかいてありました。 結局僕はどこで間違ったのでしょうか?

  • [サリチル酸・アセチルサリチル酸・安息香酸] 酸としての強さの比較

    サリチル酸・アセチルサリチル酸・安息香酸の、酸としての強さが、 サリチル酸>アセチルサリチル酸>安息香酸となるのはなぜでしょうか。 サリチル酸は安息香酸と比べて、フェノール性ヒドロキシル基がついているので、安息香酸より酸性が強くなりそう、また、アセチルサリチル酸はサリチル酸のフェノール性ヒドロキシル基がアセチル化されているので、サリチル酸よりは酸性が弱くなりそう、 と何となく思うのですが、正確なところが良くわかりません。 よろしくお願いします。

  • サリチル酸と炭酸水素ナトリウムの反応

    サリチル酸を過剰の炭酸水素ナトリウムに加えるという問題がありました。  カルボキシ基に着目した場合は、炭酸より強い酸なので弱酸遊離反応は起きず、塩基性の炭酸水素ナトリウム水溶液と中和反応を起こし、水溶液に溶けると思います。  しかし、僕はヒドロキシ基に着目してしまい、「フェノールは炭酸よりも弱い酸なので、弱酸遊離反応により、サリチル酸は遊離する」と「フェノールは酸性なので、塩基性の炭酸水素ナトリウム水溶液と中和反応を起こし、水溶液に溶ける」という2つの反応で迷ってしまいました。  この問題はどのように考えたらよいのでしょうか。宜しくお願いします。

  • サリチル酸メチルについて

    サリチル酸メチルは炭酸水素ナトリウムと反応しないが、 水酸化ナトリウムとは中和する。 と参考書に載っているのですが、意味がわかりません。 なぜ、サリチル酸メチルは炭酸水素ナトリウムと反応しないのかもわからないし、 なぜ、水酸化ナトリウムとは中和するのかもわかりません。 サリチル酸メチルはサリチル酸(酸性)とメタノール(中性)の塩だから水溶液は弱酸性なんでしょうか? だとすると炭酸水素ナトリウムも酸性だから、サリチル酸メチルよりも炭酸水素ナトリウムの方が酸性が強いということでしょうか? もしサリチル酸メチルの方が酸性が強かったら弱酸遊離によって炭酸水素が遊離するので反応するはずですよね? もし炭酸水素ナトリウムの方がサリチル酸メチルよりも酸性が強いとしてもサリチル酸メチルが弱酸遊離反応によってサリチル酸が遊離するために炭酸水素ナトリウムとサリチル酸メチルも反応するということはにはならないのでしょうか? それから、サリチル酸メチルと水酸化ナトリウムとの反応についてですが、水酸化ナトリウムは強塩基ですよね?ということは弱酸であるサリチル酸メチルとは中和して反応するということでよろしいんでしょうか? 教えてください よろしくおねがいします

  • サリチル酸メチルが炭酸水素ナトリウムに溶けないのはなぜ?

    上記の質問ですが、酸性であればフェノール<炭酸<カルボン酸という関係から溶けないのは判りますが、塩基性であれば、サリチル酸メチルのヒドロキシル基と中和して水に溶けそうな気がするのですが…。

  • カルボン酸と金属ナトリウムの反応

    アルコールと金属ナトリウムを反応させるとナトリウムアルコキシド(アルコラート)と水素が発生すると習いました。 問題集を解いているとカルボキシル基にはヒドロキシル基が含まれているので金属ナトリウムと激しく反応して水素を発生するとの記述がありましたが、この反応は前述のナトリウムアルコキシドの生成反応と原理は一緒なのでしょうか。 また、この場合水素とともに生成する物質はナトリウムカルボキシド(カルボキシラート)とでも呼ぶべき物質なのでしょうか。 ご回答頂けると嬉しく思います。

  • サリチル酸からのエステル合成の疑問

    サリチル酸をメタノールと濃硫酸で加熱すると、サリチル酸メチルが生成。 サリチル酸と無水酢酸でアセチルサリチル酸が生成。 ・・・と参考書には書いてありますが、これらはどちらも一種のエステル化です。 が、もう一つの官能基がなぜ反応しないのかわかりません。 アルデヒド基とメタノールを濃硫酸で加熱したら脱水すると、 ジメチルアルコールの合成から(フェノール性ではありませんが)思えてならないのですが何故でしょうか? また、無水酢酸が水素原子を剥ぎ取って、というイメージがあるので、 サリチル酸と無水酢酸ではむしろよい強い酸の、 カルボキシル基と無水酢酸が反応しそうに思えます。 何故でしょうか?よろしくお願いします。

  • アセチルサリチル酸のけん化について

    薬剤師国家試験の問題で、アスピリンを水酸化ナトリウムと反応させた時の反応式が、 まず、アスピリン1モルと、水酸化ナトリウム1モルが反応して、アセチルサリチル酸ナトリウム1モルと、水1モルが生成。 次に、アセチルサリチル酸ナトリウム1モルと、水酸化ナトリウム1モルが反応してサリチル酸ナトリウム1モルと酢酸ナトリウム1モルが生成。 ここまでは理解できるのですが、なぜ、サリチル酸ナトリウムと、水酸化ナトリウムが反応してサリチル酸のヒドロキシル基とカルボキシル基の両方にナトリウムがついた形にならないのでしょうか?

  • サリチル酸からアセチルサリチル酸の合成

    タイトルの反応は、フィッシャーの反応にしたがって進むと思われます。 つまり、無水酢酸の酸素原子へのプロトン付加から始まりますよね。 このとき、プロトン付加によりC=O結合が立ち上がって、炭素原子が陽イオン化します。 この炭素陽イオンに、サリチル酸のヒドロキシル基の酸素原子上の非共有電子対が配位しますよね。 このとき、サリチル酸の「カルボキシル基の酸素原子」は配位しないのはなぜですか? 配位能の違いでしょうか?

  • スルホサリチル酸によるタンパク質沈殿について

    負電荷を持つスルホサリチル酸と正電荷を持つタンパク質が結合し、沈殿を生じることはわかりました。 しかし、スルホサリチル酸にはカルボキシル基以外にも、ヒドロキシル基、スルホ基など極性を持つ官能基を持っています。 これではタンパク質と結合しても水和して溶けたままのような気がするのですが、どう解釈したらよいのでしょうか?