保護基のはずし方について

質問

１，２エタンジオールや１，３プロパンジオールなどで保護を行った後、はずす際に強酸を加えて外すみたいですが、保護を行うときも強酸を用いて保護するようですが、これらはどうやって区別したらいいのでしょうか？
何か、保護を行うときとはずす際に異なる条件のようなものや考慮したほうがいいようなことがあったら教えてください。

回答No.1

sarutobi34 · ベストアンサー

１：保護基を掛ける時の条件：
カルボニル化合物＋１，２－エタンジオール＋酸触媒（例えば、トシル酸）＋溶媒（例えば、ベンゼン、トルエン等）
２：脱保護する時の条件：
保護された化合物＋酸触媒＋溶媒（例えば、含水溶媒）
反応機構を考えれば一目瞭然。
保護する時は、脱水反応、脱保護の時は、加水分解反応である。