合成洗剤について

質問

高校の化学の教科書に１－ドデカノールと硫酸、水酸化ナトリウムを使って合成洗剤を作るとありました。
合成洗剤は微生物が分解できないとありますが、実際どの部分が石鹸と違って分解できないのか教えてください。
また、１－ドデカノール以外にもアルコールで合成洗剤ができるのでしょうか。植物油とか、アルコールも炭素数の違いによってできないとか・・・。
すみません、ちょっと急ぎながら書いているので、変な日本語もありますが、よろしくお願いします。

回答No.3

noname#21649 · ベストアンサー

＞合成洗剤は微生物が分解できないとありますが、実際どの部分が石鹸と違って分解できないのか
まず．２つの考え方があります。一つは．ハード型とソフト型の問題です。
生物による炭化水素鎖は．β酸化という機構で．末端エチレンき（名称疑問．ＣＨ３－ＣＨ２－の部分）を切断して．分解します。従って．この形状以外の形状の炭化水素．たとえば．ターシャルブチルきのようなそくさがある部分は分解できません。かっては．そくさが多い方がＨＳＢ（記号疑問．界面活性の指標）が高く．洗浄能力があり．かつ．石油化学から容易に合成できるので多く利用されました。しかし．そくさが分解されず蓄積する傾向があり．現在は天然油脂を原料として使用されています。
もう一つが．芳香族硫酸き（－（ベンゼン環）－ＳＯ３）の部分です。この部分も生物分解しにくいです。それと．４級アミンが生物分解されにくいと聞いていますが．どの程度分解しないかは知りません。ポリエーテルは分かりませんが．一部生物分解されにくいポリエーテル系界面活性剤をつかったことがあります（私の場合．原則として火をつけて燃すので生物分解は関係なし）。

＞また、１－ドデカノール以外にもアルコールで合成洗剤ができるのでしょうか。
なんでも．使えます。ただ．界面活性の関係でＣ１６－Ｃ１８程度が生産が多いですが．Ｃ２４とかＣ１２なども使われることがあります。ただ．しん油性を持つ炭化水素鎖であることが必要ですから．しん油性が弱いメチル・エチル．．．等は使えません。

お礼

かなり詳しくて良くわかりました。どうもありがとうございます。

回答No.2

kenchin

>合成洗剤は微生物が分解できないとありますが
>実際どの部分が石鹸と違って分解できないのか

対象を「合成洗剤」という大きな枠で捉えた場合、これは間違っています。

正確には「合成洗剤の内の一部の物は、河川・湖沼の微生物では分解できない、もしくは、分解速度が天文学的に遅い」というのが正しいですね。（その場合でも、水中の溶存酸素等で酸化分解される可能性はありますが。）

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ここからは少し難しい話にもなるんですが、解らない部分は学校の先生にでも聞いてください。

分解できない「合成洗剤」の代表は、側鎖型アルキルベンゼンスルフォン酸ナトリウム（略称ＡＢＳ）と言う物でした。

let-me-seeさんの世代だと知らないかも知れないんですが、これは初期の頃（第二次大戦中のドイツで）に開発された合成洗剤で、非常に生分解性が悪い（無いと言っても良かったほどですが）の物でした。

なぜ生物が分解できないかの研究は色々なされたのですが、簡単に言うと「側鎖型であるが故に分解できない」という結論が（私が見た）文献には載っていました。

戦後も合成洗剤の主成分として使われていましたが、昭和４０年代以降、川の水質汚濁（川が泡立つ等々）が問題視されて以降、徐々に他の合成洗剤に切り替えられてきました。

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その後、合成洗剤は直鎖型アルキルベンゼンスルフォン酸ナトリウム（略称ＬＡＳ）や高級アルコール系の合成洗剤等に切り替わり、現在に至ります。

これらは、ほ乳類や魚類に対する危険度が指摘される反面、その危険性自体や河川・湖沼中での分解がＡＢＳに比較的して速い（※）ことを利点としています。

　※：速いと言っても、相対的な物ですから、環境
　　　保全に十分な速度かどうかは別の話です。

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基本的に、合成手順や触媒の要否はありますが、すべてのアルコールで洗剤の合成は可能だと記憶しておいて宜しいでしょう。
（一部の方法では、炭素の少ない低級アルコールを中級アルコールにしてから洗剤にしますが....。）
また、油脂類についても同じです。

なお、ベンゼン環は生物（微生物）も分解可能です。

お礼

上の方と甲乙付け難かったですが、同じぐらい良くわかりました。どうもありがとうございます。

回答No.1

shota_TK

参考URLにわかりやすく出ています．
合成洗剤のうち，もっとも一般的なのは，
「アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム」という化合物です．
この化合物にはベンゼン環が含まれるのですが，
これを微生物は分解できないんです．
ドデカノールを使用した場合には，ベンゼン環が入ってこないので，
分解できると思いますが，分解速度は遅いかも知れません．
合成洗剤では末端が-SO3Naになっており，
この部分がセッケンよりも安定だと思います．
ただ，イオウ（S)成分を好んで分解するバクテリアもいますので，
ちょっとわかりません．

あと，ドデカノール以外のアルコールでも作れると思います．
ただし，洗浄能力や合成のしやすさの点で，問題が出てくる
かも知れません．
（植物油から作るとなると，反応が複雑になりそうです）

参考URL：

http://plaza24.mbn.or.jp/~mizuho_h/soap.html

お礼

ポイントをあげるのが、二人までなのですみません。でも、この３つの中では一番簡単に書いてあり専門外の人にもわかりやすかったので、良かったと思います。ありがとうございました。