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ニトロベンゼンからアニリンの生成
ニトロベンゼンからスズと濃塩酸を反応させ、アニリンを生成するときの反応機構(電子の動き)を教えてください。お願いします。
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- rei00
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学生実験のレポートでしょうか？ 『ニトロベンゼンからスズと濃塩酸を反応させ、アニリンを生成するときの反応機構（電子の動き）』は明確にされていないのではないかと思います。 「Google」等で「ニトロベンゼン 還元 スズ」や「nitrobenzene reduction tin」等で検索すると大学の研究室のページや教科書のページもヒットしますが，機構（電子の動き）が記載されているものは見当たりません。 先の回答者がお書きの参考 URL に書かれている機構も有機化学的には納得しがたい機構です。例えば，Ph-N(+)O-OH と＋電荷を持った分子種にプロトネーションが起こって＋電荷を２個持つような事は通常起こりません。 で，このページを参考に考えられる機構は次の様なものがあります。 （＋） （＋） Ｐｈ－Ｎ＝Ｏ → Ｐｈ－Ｎ＝Ｏ H+ の付加 ｜ ｜ Ｏ ＯＨ （－） → Ｐｈ－Ｎ－Ｏ（－） Sn による還元 ｜ ＯＨ → Ｐｈ－Ｎ－ＯＨ H+ の付加 ｜ ＯＨ → Ｐｈ－Ｎ－ＯＨ H+ の付加 ｜ ＯＨ2 （＋） → Ｐｈ－Ｎ＝Ｏ ＋ H2O 水分子の脱離 （＋） → Ｐｈ－Ｎ＝ＯＨ H+ の付加 （－） → Ｐｈ－Ｎ－ＯＨ Sn による還元 → Ｐｈ－ＮＨ－ＯＨ H+ の付加 （＋） → Ｐｈ－ＮＨ－ＯＨ2 H+ の付加 → Ｐｈ－ＮＨ（－） ＋ H2O Sn による還元 → Ｐｈ－ＮＨ2 H+ の付加 いかがですか？ 無理の無い電子の動きですが，これをレポートに書いてもダメですよ。何の裏付けもありませんから。
- miri42
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ココのサイトは参考になるでしょうか？
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