- ベストアンサー
有機合成（o,p-dibromobenzene)
ベンゼンからo,p-ジブロモベンゼンを合成する経路を書け という問題なのですが 学校で先生が言っていたやり方は （以下o,pというのはオルト、パラでの反応です） ベンゼン→(o)アニリン→(o)アセトアニリド→(p)FeBr3でブロモ化→(o)アニリンに戻す→(o)ベンゼンジアゾニウムイオン→(o)sandmeyer反応でブロモ化 私が思った答えはこれと違って ブロモはo/p配向性なので、ベンゼンを２回FeBr3でブロモ化してやればいいかなと思ったのですが。 それはだめなのでしょうか？ わかりにくくてすみません。よろしくおねがいします
- stabilo555
- お礼率88% (8/9)
- 化学
- 回答数2
- ありがとう数2
- みんなの回答 （2）
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
- ベストアンサー
1,4-Dibromobenzene のことですよね。 stabilo555さんの方法でも目的物は得られます。しかしこの方法ですと1,2-と1,4-Dibromobenzeneの混合物となり分離が大変です。 授業の方法では、ルートが少し長くなりますがほぼ選択的に1,4-Dibromobenzeneを合成する事が出来ます。
その他の回答 (1)
ベンゼンのジブロモ化がダメであるとするならば、Brがo,p-配向性の「不活性化」基であるからでしょう。つまり、ベンゼンのブロモ化がモノブロモ化で終わり、２個目のBrを導入するのが困難だからということでしょう。 それに対してアセチルアミノ基(CH3C(=O)NH-)はo,p-配向性の活性化基であるからということでしょう。
お礼
なるほど！ありがとうございます。
関連するQ&A
- p-ニトロアニリンからの、パラレッドの合成
パラレッドについての質問です。実験で、p-ニトロアニリンと2-ナフトールからジアゾ化・カップリングで、パラレッドを合成しました。この物質の構造を見ると、ヒドロキシル基はオルト・パラ配向で、パラ位はベンゼン環によって塞がれているのは明らかですが、どうしてヒドロキシル基からみて左右二つのオルト位の内一方だけに窒素が入り込むのかがわかりません。拙い文章ですいません。此方の意図した形で質問の意味が伝わったか不安ですが、理由を知っている方いらっしゃいましたらお教えください。探し方が悪かったのか、本などを探してもなかなか見当たらなかったもので、困ってます。
- ベストアンサー
- 化学
- p-ニトロアニリン中のo-ニトロアニリンを同定したい
１、アセトアニリドをニトロ化することでp-ニトロアセトアニリドを生成する ２、加水分解でp-ニトロアセトアニリドからp-ニトロアニリンを生成する という過程で粗製したp-ニトロアニリンにはo-ニトロアニリンが不純物として混じると思うのですが（（-NHCOCH3）のオルトパラ配向性により）、その不純物が確かにo-ニトロアニリンであることを確認するにはどうすればいいでしょうか？ 未熟につき、考えてもいい案が閃きません。どうかご教授ください
- ベストアンサー
- 化学
- 芳香族求電子置換反応に関する問題です。
芳香族求電子置換反応に関する問題です。 １．ベンゼン環に電子供与基が置換すると、臭素化の反応性は高くなる。 ２．クロロベンゼンは、オルト‐パラ配向性であり、ベンゼンより臭素化の反応性は高い。 ３．ニトロベンゼン、安息香酸、アセトフェノンはいずれもメタ配向性である。 ４．オルト‐パラ配向基で置換された一置換ベンゼンの臭素化は、置換基の種類に関わらず、生成するオルト置換体とパラ置換体の比率は一定である。 ５．アセトアニリドのニトロ化反応は、オルト位およびパラ位に比べて、メタ位に優先して起こる。 1～5の記述の中で正しい記述を2つ教えてください。 また、誤っている記述の解説を簡単で構いませんのでよろしくお願いします。
- 締切済み
- 化学
- アセトアニリドのニトロ化
アセトアニリドはオルト-メタ配向性ということなので、 ニトロ化すると生成物のほとんどがo-ニトロアセトアニリドとp-ニトロアセトアニリドだと思うのですが、 o-ニトロアセトアニリドよりもp-ニトロアセトアニリドのほうが多く生成される理由は、 分子間水素結合をするか分子内水素結合をするかという点と、双極子モーメントについての2点から考ればいいのでしょうか？ また、m-ニトロアセトアニリドの沸点が載っているサイトを見たのですが、オルト-パラ配向性の場合もメタの生成物も少しはできるということでしょうか？ それとも、他の特別な反応で生成されるのでしょうか？
- ベストアンサー
- 化学
- 薄層クロマトグラフィー法によるo,p-ニトロアニリンの区別
先日、大学で実験したのですが、粗製と精製のp-ニトロアニリンを薄層クロマトグラフィー法で移動距離の差によってo-ニトロアニリンを検出しました。溶媒は1,2-ジクロロエタンでした。p-に対してo-は移動距離が大きいのですが、なぜでしょうか。溶解度の差なのか、配向性の問題なのか、極性の問題なのか、よくわかりません。配向性と極性は関連があるというような話を聞いたことがあるような気がするのですが、どうなのでしょうか。また、アセトアニリドのニトロ化の際にp-ニトロアニリンができやすいのはp配向性が関係しているのでしょうか。ご教授よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- ベンゼンのニトロ化の配向性について
大学でブロモベンゼンをニトロ化する実験を行いました。 実験結果で、配向性の比率がオルト位73％、パラ位27％となったのですが、文献値ではパラ位の方が多く生成すると示してありました。そうなった原因を化学的に考察したいのですが、どうしたらよいでしょうか。
- 締切済み
- 化学
- アニリンからニトロベンゼン
ニトロベンゼンをスズと塩酸で還元してやるとアニリンが生成しますよね。逆にアニリンからニトロベンゼンを作る経路を考えています。というのも、アニリンからメタ配向性の一置換ベンゼンを作りたいからなんです。「マクマリー有機化学」で調べたところアニリンからニトロベンゼンの合成経路は載っていなかったのですが、可能なのでしょうか？
- ベストアンサー
- 化学
- p-ニトロアセトアニリドのさらなるニトロ化
大学の学生実験においてアセトアニリドのニトロ化を行いました。 その実験はアセトアニリドの濃硫酸溶液に氷浴中で濃硝酸を滴下、p-ニトロアセトアニリドを経て、p-ニトロアセトアニリンに加水分解するというものでした。 レポート課題も出され、そこにはp-ニトロアセトアニリドのさらなるニトロ化といった題材があり、それは「用いた濃硝酸・濃硫酸の物質量から考えると、p-ニトロアセトアニリドがさらにニトロ化され2-4-ジニトロアセトアニリド、2-4-6-トリニトロアセトアニリドといった化合物が生成する可能性が考えられる。しかし、実際にはほとんど生成しない。この理由について調べよ。」というものなのですが、いまいち分かりません。 -NHCOCH3はオルト-パラ配向性活性化基、-NO2はメタ配向性不活性化基ということは調べたのですが、これでは２，６がニトロ基で置換されてもおかしくないように思えます。 ニトロ基の不活性化作用の大きさや、アセチルアミノ基の立体障害なども考えましたが、なかなか確証を得ることができません。 どなたかわかる方はいらっしゃるでしょうか？ お力添えをお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
お礼
ありがとうございます！とても助かりました 私は実験室的なものの考え方がいまいち身についてないようです。勉強になりました